[发明专利]含双键的两性离子化合物与偶联剂KH-570共聚物及其制法和用途无效
申请号: | 201310134973.X | 申请日: | 2013-04-17 |
公开(公告)号: | CN103214636A | 公开(公告)日: | 2013-07-24 |
发明(设计)人: | 许利娜;马培培;陈强;沈健 | 申请(专利权)人: | 南京大学 |
主分类号: | C08F293/00 | 分类号: | C08F293/00;C08F230/02;C08F230/08;C09D153/00;G02B1/12 |
代理公司: | 南京知识律师事务所 32207 | 代理人: | 黄嘉栋 |
地址: | 210093 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 双键 两性 离子 化合物 偶联剂 kh 570 共聚物 及其 制法 用途 | ||
技术领域
本发明涉及含双键的两性离子化合物与偶联剂KH-570共聚物及其在制备抗感染隐形眼镜中的应用。
背景技术
隐形眼镜不仅从外观上和方便性方面给近视、远视、散光等屈光不正者带来了很大的改善,而且在治疗特殊的眼病等方面也发挥了特殊的功效。镜片材料从最初的聚甲基丙烯酸甲脂(PMMA),再到聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)和非HEMA软镜材料,直到今天的含硅、氟等等聚合物的透气性硬性角膜接触镜(RGP)材料和硅水凝胶材料,镜片材料的舒适性、透氧性、安全性等指标都不断改善。
随着隐形眼镜的推广使用,人们佩戴隐形眼镜引发的各类问题日益凸显。多数镜片在使用中,因水或氧的传输通透性不足,出现角膜缺氧和角膜水肿,佩戴镜片引起的压力或者气体渗透性不足会造成佩戴者角膜损伤;镜片在使用中会吸附泪液中的蛋白质、脂质、胶原等,形成蛋白质覆盖膜,从而导致表面模糊、粗糙和可分辨能力下降等;微生物(真菌和细菌)的侵入和玷污,会进一步增加感染风险,引发角膜炎等病症,角膜溃疡常见于软镜佩戴者中。
针对上述问题,目前在材料领域使用的抗菌方法主要是通过添加抗菌剂[参见:F Schaefer,L Zografos,Y Guex-Crosier,Bacterial keratitis:a prospective clinical and microbiological study.British Journal of Ophthalmol 2001,85,842-847]。但这种方法只能暂时灭菌,而且残留的消毒剂和清洁剂也会对角膜组织有不良作用,未能从根本上解决佩戴隐形眼镜易产生角膜感染问题。
自从1978年,日本的Nakabayashi等人第一次合成了甲基丙烯酸磷酰胆碱酯(MPC)[参见:Kadoma,Y.;Nakabayashi,N.;Masuhara,E.;Yamauchi,J.,Synthesis and hemolysis test of the polymer containing phosphorylcholine groups.Kobunshi Ronbunshu1978,35(7),423-7.],基于仿细胞膜外层结构设计合成的2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酰胆碱(MPC)及其聚合物研究已成为一个新热点。研究过程中发现,PMPC具有较好的抗细菌粘附性能,在抗组织细胞吸附等方面均表现优异,可防止病菌滋生[Andrew L.Lewis,Zoie L.Cumming,Hind H.Goreish,etc.Crosslinkable coatings from phosphorylcholine-based polymers.Biomaterials2001,22,99-111.]。但该类材料无法直接构建于隐形眼镜表面,达到防止细菌滋生的目的。
发明内容
为解决佩戴隐形眼镜易感染问题,本发明以含有双键的两性离子化合物和γ-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(KH-570)为主要原料,采用原子转移自由基聚合(ATRP)的方法,合成出了一种含有两性离子和硅烷偶联剂的共聚物。将隐形眼镜浸泡在该聚合物的醇溶液中1~10小时,取出清洗后,便可得到抗感染隐形眼镜。本发明工艺简便、反应条件温和、易于操作。
本发明的技术方案如下:
一种含双键的两性离子化合物与偶联剂KH-570共聚物,以γ-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷(KH-570)及两性离子单体聚合,形成结构规整、分散度低的共聚物,它有如下结构:
或或
所述的两性离子单体可以是具有甲基丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氨基或苯乙烯基的磷铵两性离子单体,其结构分别如下:
磷铵:
其中:R为:
或或
(甲基丙烯酸酯型) (甲基丙烯酰胺型) (苯乙烯型)
一种制备上述的含双键的两性离子化合物与偶联剂KH-570共聚物的方法,它包括下列步骤:
步骤1.将γ-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷单体、烯键聚合引发剂、卤化亚铜和配体溶于乙醇后加入到反应器中,经脱氧气和水汽处理后,密闭反应器,所加反应物的物质的量之比为:γ-(甲基丙烯酰氧)丙基三甲氧基硅烷单体:烯键聚合引发剂:卤化铜:配体=10~50:1:0.2~2:0.1~1,在30~100℃下反应2~24小时,冷却至室温;
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