[发明专利]一种顺式5-6并环化合物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201310133911.7 申请日: 2013-04-18
公开(公告)号: CN103254052A 公开(公告)日: 2013-08-21
发明(设计)人: 王诚;高栓虎 申请(专利权)人: 华东师范大学
主分类号: C07C49/633 分类号: C07C49/633;C07C45/65
代理公司: 上海蓝迪专利事务所 31215 代理人: 徐筱梅;张翔
地址: 200241 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 顺式 环化 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种顺式5-6并环化合物,其特征在于该化合物具有下式结构:

其中R和R为氢、烷基或芳基。

2.一种权利要求1所述顺式5-6并环化合物的合成方法,其特征在于该方法具体包括以下步骤:

 

在N2保护的干燥容器中加入溶剂和直链酮,在 -78~-20℃下加入碱,反应1~5小时后,将环状烯酮加入,继续反应1~5小时后,加入饱和氯化铵淬灭反应,乙酸乙酯萃取三次,无水硫酸钠干燥;过滤浓缩后,重新溶于氯仿中,加入酸,在0~78 ℃下继续搅拌1~3小时后,用饱和碳酸氢钠洗三次,有机相用无水硫酸钠干燥,柱层析分离得到所述顺式5-6并环化合物;其中:

所述碱为二异丙基氨基锂、六甲基二硅基氨基锂、六甲基二硅基氨基钠或六甲基二硅基氨基钾;其用量是碱与直链酮的摩尔比为1~10;

所述溶剂为乙醚、甲苯、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二氯甲烷或1, 4-二氧六环;其用量是每毫摩尔环状烯酮对应的使用范围为1.0~10 ml;

所述酸为盐酸、硫酸、甲磺酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸或樟脑磺酸;其用量是酸与环状烯酮的摩尔比为1~10;

所述氯仿的用量是每毫摩尔环状烯酮对应的使用范围为1.0~100 ml;

所述反应式中,R1、R2、R3和R4为氢、烷基或者芳基。

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