[发明专利]一种顺式5-6并环化合物及其合成方法有效
| 申请号: | 201310133911.7 | 申请日: | 2013-04-18 |
| 公开(公告)号: | CN103254052A | 公开(公告)日: | 2013-08-21 |
| 发明(设计)人: | 王诚;高栓虎 | 申请(专利权)人: | 华东师范大学 |
| 主分类号: | C07C49/633 | 分类号: | C07C49/633;C07C45/65 |
| 代理公司: | 上海蓝迪专利事务所 31215 | 代理人: | 徐筱梅;张翔 |
| 地址: | 200241 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 顺式 环化 及其 合成 方法 | ||
1.一种顺式5-6并环化合物,其特征在于该化合物具有下式结构:
其中R和R,为氢、烷基或芳基。
2.一种权利要求1所述顺式5-6并环化合物的合成方法,其特征在于该方法具体包括以下步骤:
在N2保护的干燥容器中加入溶剂和直链酮,在 -78~-20℃下加入碱,反应1~5小时后,将环状烯酮加入,继续反应1~5小时后,加入饱和氯化铵淬灭反应,乙酸乙酯萃取三次,无水硫酸钠干燥;过滤浓缩后,重新溶于氯仿中,加入酸,在0~78 ℃下继续搅拌1~3小时后,用饱和碳酸氢钠洗三次,有机相用无水硫酸钠干燥,柱层析分离得到所述顺式5-6并环化合物;其中:
所述碱为二异丙基氨基锂、六甲基二硅基氨基锂、六甲基二硅基氨基钠或六甲基二硅基氨基钾;其用量是碱与直链酮的摩尔比为1~10;
所述溶剂为乙醚、甲苯、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二氯甲烷或1, 4-二氧六环;其用量是每毫摩尔环状烯酮对应的使用范围为1.0~10 ml;
所述酸为盐酸、硫酸、甲磺酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸或樟脑磺酸;其用量是酸与环状烯酮的摩尔比为1~10;
所述氯仿的用量是每毫摩尔环状烯酮对应的使用范围为1.0~100 ml;
所述反应式中,R1、R2、R3和R4为氢、烷基或者芳基。
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