[发明专利]一种含酰亚胺结构的芳香二胺化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201310062243.3 | 申请日: | 2013-02-27 |
公开(公告)号: | CN103145581A | 公开(公告)日: | 2013-06-12 |
发明(设计)人: | 张艺;孙华伟;许家瑞;刘四委;池振国 | 申请(专利权)人: | 中山大学 |
主分类号: | C07C237/40 | 分类号: | C07C237/40;C07C233/80;C07C231/12;C09K11/06;C08G69/00;C08G73/10;C08G73/14;C08G73/16 |
代理公司: | 广州新诺专利商标事务所有限公司 44100 | 代理人: | 周端仪 |
地址: | 510275 *** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 亚胺 结构 芳香 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及到高分子材料科学领域,特别是一种含酰亚胺结构的芳香二胺化合物及其制备方法和应用,该二胺化合物既可作为光电材料,同时也可作为单体用于合成新型的聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺和聚酯酰亚胺等高性能聚合物。
背景技术
聚酰亚胺作为一类高性能聚合物,由于其具有优良的耐热性,热稳定性,高的机械强度,优异的介电性能,良好的耐化学品性,耐辐照性,并且具有突出的韧性和柔软性等等,可作为膜材料,涂料,粘合材料,泡沫,纤维和先进复合材料基体等在航天,航空,微电子和军工领域应用广泛应用。自六十年代杜邦公司生产出聚均苯四甲酰亚胺薄膜和塑料,并相继在粘合剂、涂料、泡沫和纤维中的应用,对于它的研究越来越受到关注。
聚酰亚胺一般由二胺和二酐在极性质子溶剂中先形成聚酰胺酸前驱体,然后通过化学酰亚胺法或者热酰亚胺法制备得到。但大部分聚酰亚胺既难熔融又难溶解,使得它们难以加工和成型,从而影响其应用价值。另外,随着微电子工业的不断发展,对相关材料的耐热性能以及介电性能等提出了更高的要求。现代微电子工业为了达到更高的集成度,要求芯片尺寸越来越小,这为聚酰亚胺材料在微电子领域内的应用起到了极大的推动作用。并且由于合成聚酰亚胺的二胺单体具有优异的结构可设计性,可通过引入不同功能的官能团,赋予聚酰亚胺一定的功能性能,因此,开发具有良好加工性能的新型高性能,可溶性的聚酰亚胺成为聚酰亚胺研究的重要方向。
目前,对于聚酰亚胺的研究主要集中在设计不同结构的可熔融、溶解性能,热性能,电性能以及功能性的新型二胺或者二酐单体的合成。对于这些性能的研究也主要集中于在单体结构中引入氟元素,大体积侧基以及圈形结构和脂肪链结构等。但在系统地开展结构与性能之间的关系以及其机理方面尚不够完善,并且拓宽其应用上也还远远不足,因此,有必要在系统的设计合成二胺单体方面开展进一步深入的研究。
发明内容
为解决上述问题,本发明的目的是提供一种含酰亚胺结构的芳香二胺化合物,该二胺化合物既可作为光电材料,同时也可作为单体用于合成新型的聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺和聚酯酰亚胺等高性能聚合物。
本发明的另一目的是提供上述含酰亚胺结构的芳香二胺化合物的合成方法。
本发明是这样实现的:一种含酰亚胺结构的芳香二胺化合物,该化合物的结构通式如式(A)、式(B)所示:
其中Ar1、Ar2和Ar3为氢、卤族取代基、碳原子数为1~12的烷基,羧酸根、羟基、氰基、甲氧基、酯基、硝基或芳香取代基团,且Ar1和Ar2可相同或不同。
上述式(A)所示结构的含酰亚胺结构的二胺化合物的合成方法,其特征在于包括以下步骤:(1)含硝基结构的酰亚胺化合物的合成;(2)将步骤(1)所得的含硝基结构的酰亚胺化合物还原为含氨基结构的酰亚胺化合物;(3)将步骤(2)所得的含氨基结构的酰亚胺化合物通过与卤代硝基苯的反应,得到含二硝基的酰亚胺化合物;(4)将步骤(3)所得的含二硝基的酰亚胺化合物还原为如式(A)所示结构的含酰亚胺结构的二胺化合物。
上述式(B)所示结构的含酰亚胺结构的二胺化合物的合成方法,其特征在于包括以下步骤:(1)含酰亚胺结构的二卤代化合物的合成;(2)将步骤(1)所得的含酰亚胺结构二卤代化合物与对氨基苯硼酸通过Suzuki反应获得如式(B)所示结构的含酰胺结构的二胺化合物。
本发明的含酰亚胺结构的二胺化合物,合成方法工艺简单,适用于工业化生产,所得的二胺化合物由于具有芳香刚性非平面扭曲结构,并含有热性能较好的酰亚胺键,因此,具有独特的荧光特性,并具有良好的热稳定性和溶解性能。该化合物既可作为光电材料使用,也可作为单体用于制备新型的高性能聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺和聚酯酰亚胺等聚合物。
附图说明
图1是本发明实施例1-3中所得的含酰亚胺结构的芳香二胺化合物的红外光谱图。
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