[发明专利]一种12-脱氧佛波醇-13-苯乙酸酯的半合成方法无效
申请号: | 201310052933.0 | 申请日: | 2013-03-18 |
公开(公告)号: | CN103086886A | 公开(公告)日: | 2013-05-08 |
发明(设计)人: | 赵明;王金兰;马良;张树军;唐万侠 | 申请(专利权)人: | 齐齐哈尔大学 |
主分类号: | C07C69/614 | 分类号: | C07C69/614;C07C67/297 |
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地址: | 161006 黑*** | 国省代码: | 黑龙江;23 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 12 脱氧 佛波醇 13 苯乙酸 合成 方法 | ||
1.12-脱氧佛波醇-13-苯乙酸酯的半合成方法,其特征在于包含如下四个步骤:
(1)20位羟基保护步骤:以12-脱氧佛波醇-13-十六碳酸酯(式2)为原料,用RCl保护20位羟基,得到中间体(式3);
(2)水解步骤:在醇溶剂和碱催化作用下,将中间体(式3)13位的十六酰氧基水解为羟基,得到中间体(式4);
(3)酰化步骤:在苯乙酰化试剂作用下,将中间体(式4)的13位羟基苯乙酰化,得到中间体(式5);
(4)脱保护步骤:将中间体(式5)在催化剂作用下,脱去20位的羟基保护基,得到目标产物12-脱氧佛波醇-13-苯乙酸酯(式1)。
2.根据权利要求1所述的12-脱氧佛波醇-13-苯乙酸酯的半合成方法,其特征在于,所述用20位羟基保护步骤中,其中R选自三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基、甲基二苯基硅基、二甲基苯基硅基。
3.根据权利要求1所述的12-脱氧佛波醇-13-苯乙酸酯的半合成方法,其特征在于,所述水解步骤中,催化剂为选自氢氧化钾,氢氧化钠,乙酸钠,三乙胺,甲醇钠。
4.根据权利要求1所述的12-脱氧佛波醇-13-苯乙酸酯的半合成方法,其特征在于,所述酰化步骤中,酰化试剂选自苯乙酰氯或苯乙酸酐。
5.根据权利要求1所述的12-脱氧佛波醇-13-苯乙酸酯的半合成方法,其特征在于,所述的脱保护步骤中,催化剂选自四丁基氟化铵、对甲苯磺酸、三氟乙酸、醋酸。
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