[发明专利]一种3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺化合物及其制备与应用有效
申请号: | 201310047509.7 | 申请日: | 2013-02-06 |
公开(公告)号: | CN103113280A | 公开(公告)日: | 2013-05-22 |
发明(设计)人: | 范永仙;陈小龙;李福革;嘉晓勤;沈寅初 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D207/456 | 分类号: | C07D207/456;A01P3/00 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 33201 | 代理人: | 黄美娟;王兵 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 二氯顺 丁烯 亚胺 化合物 及其 制备 应用 | ||
(一)技术领域
本发明涉及一种抗菌剂的制备与应用,特别涉及一种3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺化合物及其制备与在防治油菜菌核病和灰霉病中的应用。
(二)背景技术
油菜菌核病是由一种菌核病菌(Sclerotmia sclerotiorum)引起的重要油菜病害,它可发生在油菜的各个时期,其中结实期中最重,茎、叶、花、角果均可受害,茎部受害最重。油菜菌核病在我国分布十分广泛,尤其在长江流域和东南沿海的冬油菜受害最重。目前用于菌核病菌的药剂主要有腐霉利、多菌灵、甲基布托及菌核净等。但是长时间用同一种杀菌剂会使菌株产生一定的抗药性,降低其抗菌效果,而且近年来随着人们对化学农药的残留及环境安全问题的重视,都在要求我们寻找一种高效、低毒、环境友好的抗菌剂。
灰霉病是由灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)侵染引起的一种植物真菌病害,可以造成多种水果、谷类、豆类和蔬菜,特别是葡萄、黄瓜、草莓、莴苣、胡萝卜和烟草的减产,造成严重的经济灾害。更严重的是,灰霉病还能使田间污染的带菌果蔬等农产品在贮运、销售和消费期间继续发病腐烂,严重影响了产品的质量,造成了很大的经济损失目前对灰霉病菌的防治主要以化学防治为主辅以生物防治,用于化学防治灰霉病的药剂主要有苯并咪唑类、二甲酰亚胺类和N-苯氨基甲酸酯类杀菌剂。
顺丁烯二酰亚胺又称马来酰亚胺(Maleimide),是一个含N的五元杂环化合物。相比于以往合成的顺丁烯二酰亚胺化合物,本次发明不但有新的顺丁烯二酰亚胺结构,而且还对多种病菌具有有效的抑制作用例如,能有效治疗菌核病、灰霉病等农作物病害,最重要的是含有该活性结构的化合物在低浓度时表现出对真菌具有较高的抑菌作用,而且低毒、无公害、种类多、应用范围广等有优点。因此本发明制备的含顺丁烯二酰亚胺结构的抗菌剂有望能成为防治油菜菌核病和灰霉病的一类高效、安全的抗菌剂。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物及其制备方法与应用,该类化合物的制备方法简便,合成时间短,产率高,是具有防治油菜菌核病和灰霉病的一类高效、安全的抗菌剂。
本发明采用的技术方案是:
本发明提供一种式(Ⅰ)所示3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物,
式(Ⅰ)中,R为脂肪烃基、C6苯基、取代苯基或苯烷烃基,所述脂肪烃基为C1~C16直链烃基、支链烃基或环烷烃基(优选C4~C6、C8、C12直链烃基、C4支链烷烃或C6环烷烃);所述取代苯基中的取代基为单取代或多取代,所述取代基为卤素、硝基、C1~C8烷基、2-甲基-3-氯基、2-甲基-5-氯基或2-甲基-3-硝基(优选:所述单取代基为卤素、硝基、甲基,多取代基为2,6-甲基,2,6-二乙基,2,6-二硝基,2,6-二氟基,2-甲基-3-氯基,2-甲基-5-氯基,3,5-二氯基,3,5-二甲基,2,4,6-三氯基,2,4,6-三甲基,3,4,5-三氟基,最优选单取代基为对氯、对氟、对甲基,多取代基为2,6-甲基、2,6-二乙基、2-甲基-3-氯基,2-甲基-5-氯基,2-甲基-3硝基、3,5-二氯基、3,4,5-三氟基);所述苯烷烃基中的烷烃基为C1~C4直链烷基(优选C1~C3直链烷基)。
进一步,优选式(Ⅰ)所示3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物为下列之一:
式(Ⅰ-a)中n为4~16的正整数,式(Ⅰ-b)中m为1~4的正整数,式(Ⅰ-c)中R′为氢、对氯基、对氟基、对溴基、对甲基、对硝基、2,6-二甲基、2,6-二乙基、2,6-二硝基、2,6-二氟基、2-甲基-3-氯基、2-甲基-5-氯基、2-甲基-3-硝基、3,5-二氯基、3,5-二甲基、2,4,6-三氯基、2,4,6-三甲基或3,4,5-三氟基。
更进一步,优选式(Ⅰ)所示3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物优选为下列之一:
式(Ⅰ-a)所示化合物具体优选为下列之一:(Ⅰ-1):n=4,(Ⅰ-2):n=5,(Ⅰ-3):n=6,(Ⅰ-4):n=7,(Ⅰ-5):n=8,(Ⅰ-6):n=9,(Ⅰ-7):n=10,(Ⅰ-8):n=11,(Ⅰ-9):n=12,(Ⅰ-10):n=13,(Ⅰ-11):n=14,(Ⅰ-12):n=15,(Ⅰ-13):n=16,优选n=4、n=5、n=6、n=8、n=12。
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