[发明专利]环丙烷富勒烯衍生物及其制备方法与应用无效
申请号: | 201310023219.9 | 申请日: | 2013-01-22 |
公开(公告)号: | CN103086890A | 公开(公告)日: | 2013-05-08 |
发明(设计)人: | 李玉良;刘超;李勇军;刘辉彪 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所 |
主分类号: | C07C69/78 | 分类号: | C07C69/78;C07C67/343;H01L51/46 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 丙烷 富勒烯 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明属于富勒烯衍生物领域,涉及一种环丙烷富勒烯衍生物及其制备方法与应用。
背景技术
富勒烯及其衍生物被广泛地应用于有机太阳能电池、有机场效应晶体管和核磁共振成像等领域;与聚合物给体材料受到广泛深入研究并且取得重要进展相比,光伏电池受体材料鲜有研究进展。Wudl等在1995年报道了[6,6]-苯-碳61-丁酸甲酯以及之后合成的PC71BM,因它们具有高溶解性,高电子亲和性、高电子迁移率,高互溶性和较易制备等优点,在此后十几年的时间里PCBM一直是运用最广泛的电子受体(Yu,G.,等人,Science,1995,270:1789-1791)。然而,PCBM在可见光区吸收很弱限制了器件在可见光区的光吸收,LUMO值较低限制了VOC等缺点,近年来人们设计和合成了一些受体材料,大部分受体还是富勒烯衍生物;还有少量受体是有机小分子或者聚合物材料,不过这些非富勒烯类受体材料的光伏性能迄今都比较差。
发明内容
本发明的目的是提供一种环丙烷富勒烯衍生物及其制备方法与应用。
本发明提供的环丙烷富勒烯衍生物,其结构通式如式I所示,
式I
所述式I至式III中,R1、R2、R3、R4和R5均选自氢原子、卤素原子、氧原子、碳原子总数为2-20的烯基、碳原子总数为2-20的炔基、碳原子总数为6-20的芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基、碳原子总数为1-20的烷基、取代的碳原子总数为1-20的烷基、碳原子总数为1-20的烷氧基和取代的碳原子总数为1-20的烷氧基中的任意一种;
所述取代的碳原子总数为1-20的烷基和碳原子总数为1-20的烷氧基均为其中至少一个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代而得的基团或均为其中至少一个氢原子被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代而得的基团;
环F表示富勒烯C60、富勒烯C70或金属内嵌富勒烯;
其中,所述金属内嵌富勒烯中,金属选自钪、镥、镧和钇中的至少一种;
n为1或2或3;
所述n为2或3时,每个结构单元中对应的R1、R2、R3、R4和R5相同或不同。
优选的,所述式I中,所述碳原子总数为1-20的烷基、取代的碳原子总数为1-20的烷基、碳原子总数为1-20的烷氧基和取代的碳原子总数为1-20的烷氧基均为直链、支链或环状;
所述R1均为-COOCH3或-COOC(CH3)3-t,,R2、R3、R4和R5均为氢。
n为1时,所述式I所示化合物为如下结构式所示的单加成环丙烷富勒烯衍生物:
n为2时,所述式I所示化合物为如下结构式所示的双加成环丙烷富勒烯衍生物:
n为3时,所述式I所示化合物为如下结构式所示的三加成环丙烷富勒烯衍生物:
上述单加成环丙烷富勒烯衍生物或双加成环丙烷富勒烯衍生物或三加成环丙烷富勒烯衍生物结构式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15的定义均与前述式I中R1、R2、R3、R4和R5的定义相同。
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