[发明专利]环丙烷富勒烯衍生物及其制备方法与应用无效

专利信息
申请号: 201310023219.9 申请日: 2013-01-22
公开(公告)号: CN103086890A 公开(公告)日: 2013-05-08
发明(设计)人: 李玉良;刘超;李勇军;刘辉彪 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07C69/78 分类号: C07C69/78;C07C67/343;H01L51/46
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 关畅
地址: 100080 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 丙烷 富勒烯 衍生物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.式I所示环丙烷富勒烯衍生物,

式I

所述式I中,R1、R2、R3、R4和R5均选自氢原子、卤素原子、氧原子、碳原子总数为2-20的烯基、碳原子总数为2-20的炔基、碳原子总数为6-20的芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基、碳原子总数为1-20的烷基、取代的碳原子总数为1-20的烷基、碳原子总数为1-20的烷氧基和取代的碳原子总数为1-20的烷氧基中的任意一种;

所述取代的碳原子总数为1-20的烷基和碳原子总数为1-20的烷氧基均为其中至少一个碳原子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代而得的基团或均为其中至少一个氢原子被卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代而得的基团;

环F表示富勒烯C60、富勒烯C70或金属内嵌富勒烯;

其中,所述金属内嵌富勒烯中,金属选自钪、镥、镧和钇中的至少一种;

n为1或2或3;

所述n为2或3时,每个结构单元中对应的R1、R2、R3、R4和R5相同或不同。

2.根据权利要求1所述的衍生物,其特征在于:所述式I中,所述碳原子总数为1-20的烷基、取代的碳原子总数为1-20的烷基、碳原子总数为1-20的烷氧基和取代的碳原子总数为1-20的烷氧基均为直链、支链或环状;

所述R1均为-COOCH3或-COOC(CH3)3-t,R2、R3、R4和R5均为氢。

3.一种制备权利要求1或2所述式I所示环丙烷富勒烯衍生物的方法,包括如下步骤:

1)将式IV所示化合物与强碱进行亲核加成反应,反应完毕得到式V所示化合物;

式IV        式V

所述式IV和式V中,R1、R2、R3、R4、R5和R16的定义与权利要求1相同;

2)将所述式V所示化合物与富勒烯进行亲和反应,反应完毕后,将反应体系用作淋洗剂进行硅胶柱层析,依次得到n为1、n为2和n为3的式I所示环丙烷富勒烯衍生物;

所述富勒烯为富勒烯C60、富勒烯C70或金属内嵌富勒烯;其中,所述金属内嵌富勒烯中,金属选自钪、镥、镧和钇中的至少一种。

4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于:所述步骤1)中,强碱选自甲醇钠、甲醇钾、氢氧化钾、氢氧化钠、丁醇钠和丁醇钾中的至少一种。

5.根据权利要求3或4所述的方法,其特征在于:所述步骤1)中,所述式IV所示化合物、强碱与富勒烯的投料摩尔用量比为1∶1-2∶0.3-2,具体为1∶1.04∶1。

6.根据权利要求3-5任一所述的方法,其特征在于:所述步骤1)中,式IV所示化合物与强碱反应步骤中,温度为50-70℃,具体为60℃,时间为15分钟至2小时。

7.根据权利要求3-6任一所述的方法,其特征在于:所述步骤2)中,所述式V所示化合物与富勒烯的投料摩尔用量比为1∶1-2∶0.3-2,具体为1∶1.04∶1。

8.根据权利要求3-7任一所述的方法,其特征在于:所述步骤2)中,所述亲和反应步骤中,温度为80-150℃,具体为120℃,时间为2-24小时,具体为8小时。

9.根据权利要求3-8任一所述的方法,其特征在于:所述硅胶柱层析步骤中,硅胶的目数为200-400目,具体为200-300目或300-400目;或,

所述淋洗剂为由体积比为1∶10的二硫化碳和石油醚组成的混合溶剂。

10.权利要求1或2所述式I所示环丙烷富勒烯衍生物在制备有机太阳能电池、有机场效应晶体管或有机光导体材料中的应用;

含有权利要求1或2所述式I所示环丙烷富勒烯衍生物的有机太阳能电池、有机场效应晶体管或有机光导体材料。

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