[发明专利]佐剂化合物

权利要求书

1.一种由式[1]所表示的化合物

其中R¹和R²各自独立地为具有最多达17个选自碳、氮、氧和硫的原子的支链或直链基团，n为0至18，包含18，Y为硫或硒，X为S或O，并且R为–OH或者包含一个或多个肽、一个或多个核酸、一个或多个抗体或其组合的有机基团。

2.权利要求1的化合物，其中X为O。

3.权利要求1-2任一项的化合物，其中Y为硫。

4.权利要求1-3任一项的化合物，其中R¹和R²各自独立地为具有10-17个碳原子的直链烷基。

5.权利要求4的化合物，其中R¹和R²为具有15个碳原子的直链烷基。

6.权利要求1-5任一项的化合物，其中n为11、12或13。

7.权利要求1-6任一项的化合物，其中R为包含一个或多个肽的有机基团，优选R为SK_m，其中m为1、2、3、4或5，并且其中R任选地偶联至抗原。

8.权利要求7的化合物，其中基团R由下式表示：

其中R⁴为K_m肽部分，其中m为0、1、2、3、4或5，并且其中R⁴任选地偶联至抗原，并且其中R⁵为氢或包含1-6个选自碳、氮和氧的原子的基团。

9.权利要求8的化合物，其中R⁵为–CH₂-OH基团、–CH₂-CH₃基团、–(CH₂)₃-CH₃基团、–CH₂C≡CH基团、–CH₂CH＝CH₂基团或–(CH₂)₂NH₂基团。

10.权利要求8或9的化合物，其中R⁵不为氢，并且连接R⁵的不对称碳原子具有L构型。

11.权利要求7-10任一项的化合物，其中所述K_m肽部分偶联抗原、核酸和/或抗体。

12.制备权利要求1-11任一项的化合物的固相肽合成方法，所述方法包括

(a)提供R-H，其任选地被固定化和/或被侧链保护；

(b)将取代的半胱氨酸结构单元Fmoc-(Y-(2-(OC(O)R²)-3-(OC(O)R¹))丙基)-Cys-OH偶联至R-H；和

(c)将Fmoc基团从所得肽的N末端裂解下来；和

(d)用H-(CH₂)_n-N＝C＝X处理释放Fmoc的肽，

其中R、R¹、R²、X、Y和n如权利要求1-10任一项中所定义。

13.权利要求12的方法，其中R为包含一个或多个肽的有机基团，并且R-H被固定化和/或被侧链保护。

14.权利要求13的方法，还包括：

(e)将抗体或核酸缀合至H-(CH₂)_n-N＝C＝X处理的肽。

15.权利要求1-10任一项的化合物或包含权利要求1-10任一项的化合物的组合物用作药剂。

16.权利要求13的化合物或组合物，其中抗原作为单独的分子存在。

17.权利要求11的化合物或包含权利要求11的化合物的组合物用作药剂。

18.权利要求14或15的化合物或组合物用作针对所述抗原的预防性或治疗性疫苗。

19.一种方法，用于在受试者中诱导针对抗原的免疫应答，和/或用于预防、延迟和/或治疗受试者中与抗原相关的疾病或病症，其中将如权利要求14-16任一项中所定义的化合物或组合物给予所述受试者。