[发明专利]N-(杂)芳基唑类的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及用作医药或农化产品、有机光电导体或有机电致发光元件材料等的N-(杂)芳基唑类的制造方法。

背景技术

N-(杂)芳基唑类为用作医药或农化产品、有机光电导体、有机电致发光元件材料等的化合物。这些化合物常规上已通过乌尔门反应(Ullmann reaction)制造，乌尔门反应为已知的用于合成N-(杂)芳基胺的方法，其中使用铜化合物作为催化剂。最初的乌尔门反应包含诸如使用大量催化剂、严苛的反应条件、底物限制和复杂的后处理等的缺陷，并且长期被认为是有用性差的反应。近年来随着研究的进展，正进行大幅改善。然而，仍存在需要高反应性但昂贵的底物，例如(杂)芳基溴、(杂)芳基碘或(杂)芳基硼酸((hetero)aryl boronic acid)的缺陷。

在该背景下，在20世纪90年代开发了使用钯化合物作为催化剂的芳胺化反应(布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应(Buchwald-Hartwig amination))。与乌尔门反应的相比，该反应使用较少量催化剂，用于反应的反应条件较温和，底物一般性更广泛，并且另外，实验程序相对容易。此外，通过使用适当的(即，富电子且大体积)配位化合物，即使廉价且易于获得的、但是由于其反应性差而被认为难以使用的(杂)芳基氯也变得可作为底物采用。因此，作为合成N-(杂)芳基胺类的新方法所述反应已引起了关注。即使现在，也正积极进行所述方法的基础研究，另外，该反应在化学产品的工业生产中已取得广泛应用(例如，非专利文献1)。

然而，仅少数报道了关于应用布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应合成N-(杂)芳基唑类(例如，非专利文献2至7)。对于该反应碱的使用是必需的，并且在这些报道中通常使用碱金属化合物作为碱。这些反应的某些在相对缓和条件下进行并且允许使用(杂)芳基氯(非专利文献3、4、5和7)。另外，关于布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应，早已提出本身不使用碱金属化合物而是镁化合物作为碱的原理(专利文献1)。

另一方面，近年来已报道作为一种NH-唑类的吲哚和芳基卤化物之间的反应，其中在由乙酸钯(II)和三苯基膦组成的催化剂存在下使用各种镁化合物作为碱类(非专利文献8)。

最近已报道，只有当使用作为一种NH-唑类的咔唑作为底物时，即使通过使用镁化合物作为碱，也可在由二氯双(三苯基膦)镍(II)和三苯基膦组成的催化剂存在下获得所需的N-芳基咔唑(非专利文献9)。

引文列表

专利文献

[专利文献1]US5576460A

非专利文献

[非专利文献1]David S.Surry等人,Angewandte Chemie International Edition,2008,47,6338-6361。

[非专利文献2]Grace Mann等人,Journal of American Chemical Society,1998,120,827-828。

[非专利文献3]John F.Hartwig等人,The Journal of Organic Chemistry,1999,64,5575-5580。

[非专利文献4]David W.Old等人,Organic Letters,2000,2,1403-1406。

[非专利文献5]Makoto Watanabe等人,Tetrahedron Letters,2000,41,481-483。

[非专利文献6]Gabriela A.Grasa等人,The Journal of Organic Chemistry,2001,66,7729-7737。

[非专利文献7]Ken Suzuki等人,Advanced Synthesis and Catalysis,2008,350,652-656。

[非专利文献8]Benjamin S.Lane等人,Journal of American Chemical Society,2005,127,8050-8057。

[非专利文献9]Benjamin Souharce等人,Macromolecular Rapid Communications,2009,30,1258-1262。

发明内容

发明要解决的问题

鉴于上述情形进行了本发明，其目的是提供用作例如，医药或农化产品、有机光电导体材料或有机电致发光元件材料等的N-(杂)芳基唑类的有效制造方法。