[发明专利]4-苄基-1-甲基-6-氧杂二环[3，2，0]庚烷衍生物的制造方法、以及唑类衍生物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及用作农药等的中间体的4-苄基-1-甲基-6-氧杂二环[3，2，0]庚烷衍生物的新型制造方法。

背景技术

作为可用作农业园艺用药剂以及工业用材料保护剂等的有效成分的化合物，专利文献1中记载了某种2-(卤代烃取代)-5-苄基-1-唑基甲基环戊醇衍生物。该文献中记载了这样的方法：作为该衍生物的制造方法的一个步骤，对2，2-二羟基甲基环戊醇衍生物进行氧杂环丁烷环化，同时进行磺酸酯化，并且将所得到的磺酸酯化的氧杂环丁烷衍生物还原，由此得到4-苄基-1-甲基-6-氧杂二环[3，2，0]庚烷衍生物(中间体化合物)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1国际公开W02011/070771号(2011年6月16日公开)

发明内容

发明要解决的问题

但是，为了更廉价地大量制造2-(卤代烃取代)-5-苄基-1-唑基甲基环戊醇衍生物，需要进一步提高在上述的将磺酸酯化的氧杂环丁烷衍生物还原以得到4-苄基-1-甲基-6-氧杂二环[3，2，0]庚烷衍生物的步骤中的收率。

本申请发明是鉴于上述课题而进行的，其目的在于提供一种更有效地制造作为中间体化合物的4-苄基-1-甲基-6-氧杂二环[3，2，0]庚烷衍生物的方法。

解决问题的方法

为了解决上述问题，本发明人进行了深入研究，结果发现4-苄基-1-甲基-6-氧杂二环[3，2，0]庚烷衍生物中间体化合物不稳定，并且发现在比较低的温度下能够将该中间体化合物还原的反应条件、以及通过采用该条件能够更有效地制造4-苄基-1-甲基-6-氧杂二环[3，2，0]庚烷衍生物，从而完成本申请发明。本发明是基于上述新发现而完成的，包括以下的发明。

下述通式(I)所示化合物的制造方法，

(式(I)中，Y表示卤原子、碳数1～4的烷基、碳数1～4的卤代烷基、碳数1～4的烷氧基、碳数1～4的卤代烷氧基、或者苯基，m表示0～5的整数，在m为2以上的情况下，多个Y相互可以相同也可以不同，A表示氮原子或者次甲基。)

其特征在于，包含这样的还原步骤：在具有酰氨基键的非质子性溶剂或者至少含有该非质子性溶剂的混合溶剂中，采用氢化物型还原剂将下述通式(II)所示化合物还原。

(式(II)中，Y、m以及A分别与式(I)中的Y、m以及A相同，R³表示碳数1～3的烷基、碳数1～3的卤代烷基、可被取代的苯基或者可被取代的萘基。)

另外，本发明还包含唑类衍生物的制造方法，其为下述通式(V)所示唑类衍生物的制造方法,

(式(V)中，Y、m以及A分别与式(I)中的Y、m以及A相同，L表示卤原子。)

其包含上述的制造方法，并且通过使上述通式(I)所示化合物与卤酸反应得到上述唑类衍生物。

发明的效果

根据本发明，可以发挥能够效率更高地制造4-苄基-1-甲基-6-氧杂二环[3，2，0]庚烷衍生物的效果。

具体实施方式

以下对本发明涉及的制造方法的一个实施方案进行说明。

本实施方案中的制造方法为下述通式(I)所示的4-苄基-1-甲基-6-氧杂二环[3，2，0]庚烷衍生物(以下称为化合物(I))的制造方法，包括这样的还原步骤：在具有酰氨基键的非质子性溶剂或者至少含有该非质子性溶剂的混合溶剂中，采用氢化物型还原剂将下述通式(II)所示化合物(以下称为化合物(II))还原。

式(I)中，Y表示卤原子、碳数1～4的烷基、碳数1～4的卤代烷基、碳数1～4的烷氧基、碳数1～4的卤代烷氧基、或者苯基，m表示0～5的整数，在m为2以上的情况下，多个Y相互可以相同也可以不同，A表示氮原子或者次甲基。

式(II)中，Y、m以及A分别与式(I)中的Y、m以及A相同，R³表示碳数1～3的烷基、碳数1～3的卤代烷基、可被取代的苯基或者可被取代的萘基。

化合物(I)的详细情况，后文将描述。

(溶剂)

作为具有酰氨基键的非质子性溶剂，例如，可以列举N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N，N-二甲基乙酰胺(DMA)、N，N-二甲基甲酰胺，其中更优选N-甲基-2-吡咯烷酮以及N，N-二甲基乙酰胺。