[发明专利]光学活性2-甲基脯氨酸衍生物的制造方法

权利要求书

1.一种下述化合物（3）的制造方法，其特征在于，使由下述式（1）表示的外消旋2-甲基脯氨酸衍生物和由下述式（2）表示的光学活性1-芳基乙基胺衍生物形成盐，使由所述式（3）表示的盐以固体的形式从溶剂中析出，

式（1）中，R¹表示氢原子或氨基的保护基，

式（2）中，R²表示C1～C12的烷基或C7～C12的芳烷基，Ar表示C6～C12的芳基，＊表示手性碳原子，

式（3）中、R¹、R²、Ar、＊与上述相同。

2.根据权利要求1所述的制造方法，其中，R¹是叔丁氧基羰基。

3.根据权利要求1或2所述的制造方法，其中，R²是甲基或乙基，Ar是苯基或对氯苯基。

4.一种光学纯度提高的所述化合物（1）的制造方法，其特征在于，将利用权利要求1～3中任一项所述的方法制造的所述化合物（3）进行脱盐。

5.一种光学活性2-甲基脯氨酸衍生物，由下述式（3）表示，

式（3）中、R¹表示氢原子或氨基的保护基，R²表示C1～C12的烷基或C7～C12的芳烷基，Ar表示C6～C12的芳基，＊表示手性碳原子。

6.根据权利要求5所述的光学活性2-甲基脯氨酸衍生物，其中，R¹是叔丁氧基羰基，R²是甲基或乙基，Ar是苯基或对氯苯基。

7.根据权利要求5所述的光学活性2-甲基脯氨酸衍生物，其中，所述化合物（3）是N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基-L-脯氨酸/（S）-1-苯乙胺盐、N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基-D-脯氨酸/（R）-1-苯乙胺盐、N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基-L-脯氨酸/（S）-1-（对氯苯基）乙基胺盐、N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基-D-脯氨酸/（R）-1-（对氯苯基）乙基胺盐、N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基-L-脯氨酸/（S）-1-苯基丙基胺盐、或N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基-D-脯氨酸/（R）-1-苯基丙基胺盐。