[发明专利]条件温和的异吲哚啉酮颜料合成工艺

说明书

技术领域

本发明涉及一种条件温和的异吲哚啉酮颜料的合成工艺。

背景技术

异吲哚啉酮颜料是一种重要的高性能有机颜料，颜色纯净，主要用于油漆，油墨以及塑料的着色，具有优异的耐热、耐光和耐溶剂性能。许多专利已经提到过该类颜料的合成工艺，如美国专利US2973385；US3076815；US2973358；US2537352；US4317929；US4165319等，该类颜料结构的合成方法有多种路线，其中以3,4,5,6-四取代邻氰基苯甲酸甲酯为原料进行合成的路线最为常用。然而，其中在提及异吲哚啉酮颜料的合成方法时，通常是在缩合时更换溶剂，使用毒性很大的邻二氯苯，在其回流条件下才能得到高收率的合格产品，操作复杂，条件苛刻，能耗高。

发明内容

本发明的目的在于条件温和的异吲哚啉酮颜料合成工艺，以克服现有技术存在的缺陷。

本发明的方法，包括如下步骤：

（a）环化，在溶剂中，将3,4,5,6-四取代邻氰基苯甲酸甲酯与脂肪醇碱金属盐在室温下反应0.5～1.5小时，获得3,3-二甲氧基-4,5,6,7-四取代异吲哚啉-1-酮的碱金属盐；

所述溶剂为脂肪醇，优选甲醇、乙醇、丙醇、丁醇或戊醇，特别优选甲醇或乙醇；

所述碱金属优选钠或钾，脂肪醇碱金属盐优选甲醇钠或乙醇钠；

3,4,5,6-四取代邻氰基苯甲酸甲酯与脂肪醇碱金属盐的重量比为：

3,4,5,6-四取代邻氰基苯甲酸甲酯∶脂肪醇碱金属盐=3～5∶1，重量比；

（b）缩合，在溶剂中，将步骤（a）的产物与含或者不含取代基的邻、间或者对苯二胺在回流条件下缩合反应，反应时间为1～50小时，优选2～3小时；

3,4,5,6-四取代邻氰基苯甲酸甲酯∶含或者不含取代基的邻、间或者对苯二胺=4～6∶1

所述溶剂优选甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇，特别优选甲醇或乙醇；反应温度为10-100℃；

（c）水解，在步骤（b）的产物中，加入水，进行水解，然后从反应产物中收集所述的异吲哚啉酮颜料；

3,4,5,6-四取代邻氰基苯甲酸甲酯∶水=2～4∶1，重量比；

所述异吲哚啉酮颜料的结构通式如下；

其中：

R分别为H或者其他取代基，或者与两侧的异吲哚啉酮基的N原子相连。X为H，F，Cl，Br，I以及含1～10个碳原子的直链或者支链烷基或者烷氧基。

本发明的优点是通过使用醇类溶剂为反应溶剂，得到高反应收率和质量优良的异吲哚啉酮颜料，避免使用高沸点的毒性溶剂在高温下进行反应，操作简单，反应条件温和，适合工业化生产。

具体实施方式

实施例1

向反应釜中投入34.5Kg的3,4,5,6-四氯邻氰基苯甲酸甲酯、27Kg的30%的甲醇钠溶液和202L甲醇在室温下保持1小时，然后加入5.8Kg的对苯二胺回流反应3小时，再加入10L水，此时颜料沉淀出来，呈亮黄色。在经过过滤，200L甲醇洗涤和200Kg水洗涤后，真空干燥，得34Kg颜料。

实施例2

向反应釜中投入69Kg的3,4,5,6-四氯邻氰基苯甲酸甲酯、68Kg的30%的乙醇钠溶液和424L乙醇在室温下保持1小时，然后加入11.6Kg的间苯二胺回流反应4小时，再加入30L水，此时颜料沉淀出来，呈亮绿光黄色。在经过过滤，500L甲醇洗涤和500Kg水洗涤后，真空干燥，得68Kg颜料。