[发明专利]一种他克林-吩噻嗪异二联体类化合物及其制备方法有效
申请号: | 201210510894.X | 申请日: | 2012-12-04 |
公开(公告)号: | CN102936244A | 公开(公告)日: | 2013-02-20 |
发明(设计)人: | 惠爱玲;潘见;甘昌胜 | 申请(专利权)人: | 合肥工业大学 |
主分类号: | C07D417/12 | 分类号: | C07D417/12;C07D417/14;A61P25/28 |
代理公司: | 安徽省合肥新安专利代理有限责任公司 34101 | 代理人: | 吴启运 |
地址: | 230009 *** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吩噻嗪异 二联体 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.一种他克林-吩噻嗪异二联体类化合物,其特征在于其结构通式由通式(I)表示:
通式(I)中R1、R2、R3、R4分别独立的表示-H、-F、-Cl、-Br、-Me、-MeO或-NO2;
R5选自-H、-Cl、-CF3、-COCH3或-SCH2CH3;
R6选自-H、-NH2、-NCH3或-N(CH3)2;
R7选自-H、-NH2、-NCH3或-N(CH3)2;
n=1~7,m=1~5。
2.一种权利要求1所述的他克林-吩噻嗪异二联体类化合物的制备方法,包括胺化反应、酰氯化反应、缩合反应以及后处理各单元过程,其特征在于:
所述胺化反应是将苯环取代的9-氯-1,2,3,4-四氢吖啶、烷基二胺、碘化钠和苯酚按摩尔比1:4:0.1:4的比例混合,于90℃反应4-6小时,得到中间体A;
所述的苯环取代的9-氯-1,2,3,4-四氢吖啶的结构通式为:
其中R1、R2、R3、R4分别独立的表示-H、-F、-Cl、-Br、-Me、-MeO或-NO2;
所述烷基二胺的结构通式为:
其中n=1~7;
所述酰氯化反应是将取代吩噻嗪与卤代烷基酰氯及缚酸剂三乙胺按摩尔比1:2-3:1的比例加入溶剂二氯甲烷中,回流反应2-4小时,得到中间体B;
所述取代吩噻嗪的结构通式为:
其中R5选自-H、-Cl、-CF3、-COCH3或-SCH2CH3;R6选自-H、-NH2、-NCH3或-N(CH3)2;R7选自-H、-NH2、-NCH3或-N(CH3)2;
所述卤代烷基酰氯的结构通式为:
其中m=1~5;X=Br或Cl;
所述缩合反应是将中间体A、中间体B及碱按摩尔比1.5-2.5:1:1的比例加入有机溶剂中,常温至140℃搅拌反应10-15小时,柱层析分离纯化后得到目标产物(I)。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
缩合反应中所述碱选自碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、三乙胺或吡啶。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
缩合反应中所述有机溶剂选自乙腈、四氢呋喃、丙酮、N,N′-二甲基甲酰胺、二氯甲烷中的一种或几种。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
缩合反应中中间体A、中间体B及碱的摩尔比为1.5:1:1。
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