[发明专利]多功能吡咯和吡咯并[3,4-C]喹啉的新制备方法

说明书

技术领域

 本发明涉及化学技术领域，具体的说，是一种多功能吡咯和吡咯并[3,4-C]喹啉的新制备方法。

背景技术

多功能化吡咯广泛的存在于一些天然产品，药物产品和农用化学品当中(T. L. Gilchrist, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001,2491–2515.  G. Murineddu, G. Loriga, E. Gavini, A. T.Peanna, A. C. Mule, G. A. Pinna, Arch. Pharm. Med.Chem. 2001, 334 , 393–398 ; H. Z. Walter, Z. Naturforsch. B 2008, 63, 351–362.)，同时在近年来多功能化吡咯也被发现在有机半导体材料、发光二极管和太阳能电池的制备中有着广泛的应用（C. F. Lee, L. M. Yang, T. Y. Hwu, A. S. Feng, J. C.Tseng, T. Y. Luh, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 , 4992–4993;  A. Kreutzberger, P. A. Kalter, J. Org. Chem.1960, 25, 554.)。从目前已有文献来看，最经典的用于合成吡咯的方法包括Knorr反应（ L. Knorr, H. Lange, Ber. Dtsch. Chem. Ges.1902, 35,2998–3009.）、Paal-Knorr反应（L. Knorr, Ber. Dtsch. Chem. Ges.1885, 18, 299–231; C. Paal, Ber. Dtsch. Chem. Ges.1885, 18, 367–371.）、Hantzsch反应（A. Hantzsch, Ber. Dtsch.Chem. Ges. 1890, 23, 1474–1476.）。另外还有一些环加成反应（ Y. Kim, J. Kim, S. B. Park, Org. Lett.2009, 11, 17–20.）和过渡金属催化的环化反应(A. Saito, O. Konishi, Y. Hanzawa, Org. Lett. 2010,12, 372–374 .)以及多组分反应(V. Estvez, M. Villacampa, J. C. Menndez, Chem. Soc.Rev. 2010, 39, 4402–4421.)用来合成吡咯环。但是这些方法都有一定的局限性，如产率低，操作繁琐等。值得注意的是3,4-二取代的吡咯的制备尤为困难，因为大多数吡咯的亲电取代反应均发生在α位（Anderson, H. J.; Loader, C. E.; Xu, R. X.; Le?, N.; Gogan, N. J.;McDonald, R.; Edwards, L. G.Can. J. Chem. 1985, 63, 896 -902)，因此想在吡咯的β位选择性的引入一些基团相对来说是比较困难的。