[发明专利]多功能吡咯和吡咯并[3,4-C]喹啉的新制备方法有效
申请号: | 201210267830.1 | 申请日: | 2012-07-31 |
公开(公告)号: | CN103254108A | 公开(公告)日: | 2013-08-21 |
发明(设计)人: | 纪顺俊;汪顺义;王蓉 | 申请(专利权)人: | 苏州大学 |
主分类号: | C07D207/335 | 分类号: | C07D207/335;C07D471/04 |
代理公司: | 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 | 代理人: | 曹毅 |
地址: | 215000 江苏*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 多功能 吡咯 喹啉 制备 方法 | ||
1. 多功能吡咯和吡咯并[3,4-C]喹啉的新制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
步骤1)在圆底烧瓶中加3-(2-氧代-2-苯基亚乙基)靛红-2酮、TOSMIC和t-KOBu,冷却至0℃,在冰水浴的条件下加入无水甲醇,加毕,继续在0℃搅拌10分钟,撤去冰水浴继续在室温搅拌3h,TLC检测反应完全;
步骤2)反应结束后,将溶剂旋干,加入适量的水,再用二氯甲烷萃取,合并有机层,用无水硫酸钠干燥,滤去干燥剂后,减压蒸去溶剂,通过硅胶柱层析得到产品,再用乙醇重结晶得到白色的晶体,即多功能吡咯;
步骤3)在圆底烧瓶中加入所述多功能吡咯、无水CH3CN 氮气保护下慢慢滴加蒸过的三氯氧磷,该反应在回流条件下搅拌10h,TLC检测反应完全;
步骤4)反应结束后,冷却至室温,加入水稀释,用10%的NaOH将pH调至8,再用乙酸乙酯萃取;合并有机层,用无水硫酸钠干燥,滤去干燥剂后,减压蒸去溶剂;硅胶柱层析分离得产物,再用乙醇重结晶得到棕黄色晶体,即吡咯并[3,4-C]喹啉,合成所述多功能吡咯和所述吡咯并[3,4-C]喹啉的工艺反应式为:
。
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