[发明专利]提高风味的酰胺化合物有效

专利信息
申请号: 201210231211.7 申请日: 2012-07-05
公开(公告)号: CN102863349A 公开(公告)日: 2013-01-09
发明(设计)人: A·J·杨克苏科;Z·刘 申请(专利权)人: 国际香料和香精公司
主分类号: C07C233/09 分类号: C07C233/09;C07C231/02;A23L1/03;A23G4/06;A61K6/00;A61K8/42;A61K47/18;A61Q11/00
代理公司: 上海专利商标事务所有限公司 31100 代理人: 项丹
地址: 美国*** 国省代码: 美国;US
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摘要:
搜索关键词: 提高 风味 化合物
【说明书】:

技术领域

本发明涉及新颖的酰胺化合物及其结合与使用以提高或改进口服消费组合物例如食品、口香糖、牙科和口腔卫生产品和药品的风味。 

发明背景

从描述美味或肉味的日文单词中来的术语“鲜味(umami)”用来表示独特的整体饱食感和食物可口的味道。表现出味道品质的材料通常取决于谷氨酸溶液的浓度,这是鲜味味道的重要特征。鲜味逐渐被认为是除了酸、甜、咸和苦之外的第五种味道。具有鲜味特征的传统化合物是谷氨酸单钠(MSG)、蛋白水解物、一些氨基酸、某些核苷酸和磷酸酯。 

MSG是最广泛使用的“增味剂”材料,它能增加对“美味”成分的感知。但大量的MSG会导致副作用以及人的变应性反应。 

其它有鲜味效果的化合物例如某些核苷酸包括5’-(三氢二磷酸)腺苷(ADP)、5’-胞甘酸(CMP)、5’-尿甘酸(UMP)、5’-腺苷酸(AMP)、5’-鸟甘酸(GMP)、5’-肌甘酸(IMP)、5’-鸟甘酸二钠盐以及5’-肌甘酸二钠盐。最新的文献列出了大量其它的作为混合物味道活性组分提供鲜味效果的有机化合物。这些化合物包括但不限于:有机酸例如丁二酸、乳酸、具有6、8、14、15、16和17个碳原子链长度的饱和直链脂肪酸、Z4,Z7,Z10,Z13,Z16,Z19-二十二碳六烯酸、Z5,Z8,Z11,Z14,Z17-二十碳五烯酸、Z9,Z12,Z16,Z19-十八碳二烯酸、Z9-十八碳烯酸、戊二酸、已二酸、辛二酸和丙二酸。文献中已有报道的具有鲜味效果的氨基酸包括谷氨酸、天冬氨酸、苏氨酸、丙氨酸、缬氨酸、组氨酸、脯氨酸、酪氨酸、胱氨酸、甲硫氨酸、焦谷氨酸、亮氨酸、枸杞碱、和甘氨酸。具有鲜味性质的二肽包括Val-Glu和Glu-Asp。其它具有鲜味性质的杂项化合物包括α-氨基己二酸、苹果酸、α-氨基丁酸、α-氨基异丁酸、E2,E4-已二烯醛、E2,E4- 庚二烯醛、E2,E4-辛二烯醛、E2,E4-癸二烯醛、Z4-庚烯醛、E2,Z6-壬二烯醛、甲硫氨酸醛(methional)、E3,E5-辛二烯-2-酮、1,6-已烷二胺、四甲基吡嗪、三甲基吡嗪、顺-6-十二烯-4-交酯(olide)、谷氨酸复合糖、鱼源掺混的鱼酱(美国专利7,510,738)和系列天然产生的氨基酸。 

因此,尽管本领域之前的文献已有公开,仍需要新的风味化合物,具体地该化合物能提高或改进鲜味风味,优选能降低MSG在各种食物产品中的含量,从而提供更好的性质以及经济效益。 

发明内容

本发明提供由以下通式I表示的酰胺化合物及其意想不到地更好地提高和改善风味的性质: 

式I 

具体地,本发明揭示了以下的同分异构化合物: 

式II 

式III 

本发明的另一个实施方式涉及增加、提升或赋予材料味道的方法,所述材料选自食品、口香糖、牙科或口腔卫生产品和药品,所述方法包括结合使用嗅觉有效量的如上所定义的化合物以及鲜味化合物的步骤。 

本发明的另一个实施方式涉及包含如上所定义的化合物以及鲜味化合物 的组合物。 

通过阅读以下说明书可以清楚地理解本发明的这些实施方式以及其他的实施方式。 

具体实施方式

本领域的技术人员应理解上述定义的通式I提供了以下同分异构化合物: 

式II 

式III 

本领域技术人员应理解 

式II表示(E)-N-(2-甲基丁基)九碳-2-烯-6,8-二炔酰胺;以及 

式III表示(Z)-N-(2-甲基丁基)九碳-2-烯-6,8-二炔酰胺。 

本发明的化合物可以从戊-4-炔-1-醇(购自西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich,Inc.))制得。反应步骤可以用以下通用方案表示: 

其中TMS表示三甲基硅烷。 

令人惊讶地发现本发明的化合物具有意想不到的提高鲜味的性质,证实它能通过提供改进的风味和优选的整体风味特征,更好地用于增加或赋予食品、口香糖、口腔卫生产品和药品味道提升或体觉效果。 

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