[发明专利]含亚胺结构的4-羟基-2-喹啉酮类化合物及其制备和应用有效
申请号: | 201210209306.9 | 申请日: | 2012-06-25 |
公开(公告)号: | CN103508950A | 公开(公告)日: | 2014-01-15 |
发明(设计)人: | 汪清民;刘玉秀;赵华平 | 申请(专利权)人: | 南开大学 |
主分类号: | C07D215/22 | 分类号: | C07D215/22;C07D401/12;C07D405/12;C07D413/12;A01P13/00;A01P3/00 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 300071 天津市卫津路*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 亚胺 结构 羟基 喹啉 酮类 化合物 及其 制备 应用 | ||
1.一种含亚胺结构的4-羟基-2-喹啉酮类化合物,其特征在于它具有如下通式(I)所示结构:
式中,R1、R2分别独立地代表氢、1-18碳烷基、1-18碳烯基、1-18碳炔基、3-18碳环烷基、3-18碳环烯基、3-18碳环炔基、苄基、2-吡啶甲基、3-吡啶甲基、4-吡啶甲基、2-呋喃甲基、2-四氢呋喃甲基、3-呋喃甲基、3-四氢呋喃甲基、2-噻吩甲基、3-噻吩甲基、3-噻唑甲基、4-噻唑甲基、5-噻唑甲基、3-噁唑甲基、4-噁唑甲基、5-噁唑甲基、2-异噁唑甲基、4-异噁唑甲基、5-异噁唑甲基、苯基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、呋喃基、三唑基、萘基、色满基、2,3-二氢-1,4-苯并二噁嗪基、4H-1,3-苯并二噁嗪基、2,3-二氢-苯并呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻唑基、1,3-苯并噁唑基、1,2-苯并异噁唑基或苯并咪唑基,各基团是未取代的,或是被一个或一个以上下述基团取代:卤素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳卤代烷基、1-4碳卤代烷氧基、1-4碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、羟基、巯基、羧基、1-4碳烷基羰基;R3、R4、R5、R6分别独立地代表代表氢、卤素、1-碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳卤代烷基、1-4碳卤代烷氧基、1-4碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、硝基、氰基、羟基、羧基;
其特征在于优选的通式I所示的化合物是如下结构所示化合物。
2.权利要求2所述的含亚胺结构的4-羟基-2-喹啉酮类化合物的制备方法,其特征在于它包括下述步骤:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6如通式(I)中所定义。
3.权利要求2所述的含亚胺结构的4-羟基-2-喹啉酮类化合物的制备方法,其特征在于它包括下述步骤:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6如通式(I)中所定义。
4.权利要求2所述的含亚胺结构的4-羟基-2-喹啉酮类化合物的制备方法,其特征在于它包括下述步骤:
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6如通式(I)中所定义。
5.权利要求1所述的含亚胺结构的4-羟基-2-喹啉酮类化合物在农药上的应用,其特征在于它的除草活性,能在很低剂量下有效的防治油菜、苋菜、稗草、马唐、拟南芥、早熟禾、反枝苋、黑麦草和繁缕,表现出比类似的已知喹啉酮类化合物更优越的、范围更宽的除草活性。
6.按照权利要求5所述的含亚胺结构的4-羟基-2-喹啉酮类化合物(I)的应用,其特征在于4-羟基-3-(N-叔丁基乙酰亚胺基)-2-喹啉酮I-a-5,4-羟基-3-(N-1-甲基苄基乙酰亚胺基)-2-喹啉酮I-a-14具有很好的除草活性,6.25克/亩剂量下抑制率超过80%,同等测试条件下与商品化品种阿特拉津活性相当。
7.按照权利要求5所述的含亚胺结构的4-羟基-2-喹啉酮类化合物(I)的应用,其特征在于化合物I-a-1、I-a-2、I-a-3、I-a-4、I-a-6、I-a-7、I-a-8、I-a-9、I-a-12、I-a-17、I-a-18、I-a-21、I-b-1、I-b-3、I-b-5和I-b-9,具有很好的除草活性。
8.权利要求1所述的含亚胺结构的4-羟基-2-喹啉酮类化合物(I)的应用,其特征在于它们的杀菌活性,能够抑制番茄早疫、小麦赤霉、马铃薯晚疫、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯、辣椒疫霉、黄瓜枯萎、花生褐斑、苹果轮纹、小麦叶枯病菌、蚕豆单胞锈菌、终极腐霉、索兰尼(氏)链格孢、葡萄霜霉病菌、小麦白粉病菌、小麦条锈菌、炭疽病菌、灰斑病菌、小麦全蚀和雪霉叶枯菌菌丝的生长。
9.按照权利要求8所述的含亚胺结构的4-羟基-2-喹啉酮类化合物(I)的应用,其特征在于化合物I-a-1~I-a-23、I-b-1~I-b-12、I-c-1~I-c-11具有杀菌活性,可以作为新先导进一步开发。
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