[发明专利]菲并吲哚里西啶生物碱C14位胺化衍生物及其制备和抗植物病毒活性有效
申请号: | 201210209129.4 | 申请日: | 2012-06-25 |
公开(公告)号: | CN103509012A | 公开(公告)日: | 2014-01-15 |
发明(设计)人: | 汪清民;王兹稳;王蕾;王力钟;刘玉秀 | 申请(专利权)人: | 南开大学 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;A01P1/00 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 300071 天津市卫津路*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吲哚 里西啶 生物碱 c14 位胺化 衍生物 及其 制备 植物 病毒 活性 | ||
1.如下通式所示结构的菲并吲哚里西啶生物碱衍生物C14胺化衍生物(I),式中,
R1和R2分别代表氢、一个至四个卤素原子、一个至四个1-6碳烷氧基、一个至四个羟基、一个至四个酯基、一个至二个OCH2O、一个至二个OCH2CH2O、1-6碳烷羰基、1-10碳烷氧羰基、1-10碳苄氧羰基、1-10碳苄胺羰基、1-10碳烷胺羰基;R3和R4分别代表氢、1-6碳烷基、1-6碳磺酰基、1-6碳烷氧基、1-6碳烷胺基、1-6碳烷氧羰基、1-6碳含氟酰基、取代芳基羰基;
X代表氢或氧;
C13a和C14位的手性包括(S,S),(R,R),(S,R),(R,S)全部四种异构体以及它们的外消旋体;
其特征在于优选的通式I所示的化合物是:
(±)-14-氨基娃儿藤碱(1);
(±)-14-氨基脱氧娃儿藤宁碱(2);
(±)-14-氨基安托芬(3);
(±)-14-乙酰胺基娃儿藤碱(4);
(±)-14-乙酰胺基脱氧娃儿藤宁碱(5);
(±)-14-乙酰胺基安托芬(6);
(±)-14-叔戊酰胺基娃儿藤碱(7);
(±)-14-叔戊酰胺基脱氧娃儿藤宁碱(8);
(±)-14-叔戊酰胺基安托芬(9);
(±)-14-苯甲酰胺基娃儿藤碱(10);
(±)-14-苯甲酰胺基脱氧娃儿藤宁碱(11);
(±)-14-苯甲酰胺基安托芬(12);
(±)-14-三氟甲酰胺基娃儿藤碱(13);
(±)-14-三氟甲酰胺基脱氧娃儿藤宁碱(14);
(±)-14-三氟甲酰胺基安托芬(15);
(±)-14-甲烷磺酰胺基娃儿藤碱(16);
(±)-14-甲烷磺酰胺基脱氧娃儿藤宁碱(17);
(±)-14-甲烷磺酰胺基安托芬(18);
(±)-14-叔丁氧酰胺基脱氧娃儿藤宁碱(19);
(13aR,14R)-14-正丁胺-3,6,7-三甲氧基菲并[9,10-b]-11-吲哚里西啶酮(22);
(13aR,14S)-14-正丁胺-3,6,7-三甲氧基菲并[9,10-b]-11-吲哚里西啶酮(23);
(13aR,14R)-14-正丁胺基脱氧娃儿藤宁碱(26);
(13aR,14S)-14-正丁胺基脱氧娃儿藤宁碱(27);
(13aR,14R)-14-正丁胺-2,3,6,7-四甲氧基菲并[9,10-b]-11-吲哚里西啶酮(28);
(13aR,14S)-14-正丁胺-2,3,6,7-四甲氧基菲并[9,10-b]-11-吲哚里西啶酮(29);
(13aS,14S)-14-正丁胺-2,3,6,7-四甲氧基菲并[9,10-b]-11-吲哚里西啶酮(30);
(13aS,14R)-14-正丁胺-2,3,6,7-四甲氧基菲并[9,10-b]-11-吲哚里西啶酮(31);
(13aR,14R)-14-正丁胺基娃儿藤碱(32);
(13aR,14S)-14-正丁胺基娃儿藤碱(33);
(13aS,14S)-14-正丁胺基娃儿藤碱(34);
(13aS,14R)-14-正丁胺基娃儿藤碱(35);
(13aS,14S)-14-苄胺基娃儿藤碱(36);
(13aS,14R)-14-苄胺基娃儿藤碱(37);
(13aR,14R)-14-苄胺基娃儿藤碱(38);
(13aR,14S)-14-苄胺基娃儿藤碱(39)。
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