[发明专利]一种新型异黄酮酰胺衍生物的制备方法,及抗氧化活性研究有效
| 申请号: | 201210207845.9 | 申请日: | 2012-06-20 | 
| 公开(公告)号: | CN103508992A | 公开(公告)日: | 2014-01-15 | 
| 发明(设计)人: | 延玺;刘会青;吕沙沙 | 申请(专利权)人: | 北京师范大学 | 
| 主分类号: | C07D311/36 | 分类号: | C07D311/36;A61K31/352;A61P39/06 | 
| 代理公司: | 北京市中咨律师事务所 11247 | 代理人: | 张振军;刘金辉 | 
| 地址: | 100875 北*** | 国省代码: | 北京;11 | 
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 新型 异黄酮 衍生物 制备 方法 氧化 活性 研究 | ||
1.通式I的异黄酮酰胺衍生物:
其中
R1相同且为NH2、C1-C6亚烷基COOM或C1-C6烷基,优选NH2、CH2COONa或CH3;
M为碱金属离子或碱土金属离子,优选钠离子、钾离子、钙离子或镁离子,更优选钠离子;和
R2各自相互独立地为C1-C6亚烷基,优选亚甲基。
2.根据权利要求1的通式I的异黄酮酰胺衍生物,其中R1为NH2和R2为亚甲基。
3.根据权利要求1的通式I的异黄酮酰胺衍生物,其中R1为CH2COONa和R2为亚甲基。
4.根据权利要求1的通式I的异黄酮酰胺衍生物,其中R1为CH3和R2为亚甲基。
5.一种制备通式I的异黄酮酰胺衍生物的方法,
其中R1相同且为NH2、C1-C6亚烷基COOM或C1-C6烷基,
M为碱金属离子或碱土金属离子,优选钠离子、钾离子、钙离子或镁离子,更优选钠离子,和
R2各自相互独立地为C1-C6亚烷基,优选亚甲基,
该方法包括:
步骤a1)
其中R2如上所定义,
和
当R1为NH2时,随后反应如下:
步骤b1)
其中R2如上所定义,
当R1为C1-C6亚烷基COOM时,随后反应如下:
步骤b2)
其中R2如上所定义,
当R1为C1-C6烷基时,随后反应如下:
步骤b3)
其中R2如上所定义。
6.根据权利要求5的方法,步骤a1)在选自乙腈、丙酮、四氢呋喃、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷和三氯甲烷的溶剂中在选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、吡啶和三乙胺的碱存在下加热回流进行,化合物BrR2COOC2H5与化合物1的摩尔比为2-4,反应时间为10-20小时,每g化合物1使用10-500ml溶剂且每mol化合物1使用2-8mol碱。
7.根据权利要求5的方法,其中步骤b1)在选自甲醇、乙醇、乙腈和N,N-二甲基甲酰胺的溶剂中加热回流进行,肼与化合物2的摩尔比为5-50,每g化合物2使用10-500ml溶剂且反应时间为10-20小时。
8.根据权利要求5的方法,步骤b2)在选自甲醇、乙醇、乙腈和N,N-二甲基甲酰胺的溶剂中加热回流进行,化合物H2N-C1-C6亚烷基-COOM与化合物2的摩尔比为5-20,每g化合物2使用10-500ml溶剂且反应时间为10-30小时。
9.根据权利要求5的方法,其中步骤b2)按如下进行:首先使化合物2与相应的氨基羧酸反应,然后使所得产物与碱金属或碱土金属化合物反应使羧基成盐而得到其中R1为C1-C6亚烷基COOM的通式I的化合物。
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