[发明专利]一种荧光探针及其合成方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及化学分析、生物分析领域，具体地涉及一种荧光探针及其合成方法和应用。

背景技术

分子识别是自然界生物进行信息存储、复制和传递的基础，例如基因、酶和生物膜的功能都是基于分子识别的原理得以实现的。Lehn在其诺贝尔奖获奖演讲中指出“分子识别、转换和传输是超分子化学的基本功能”，这一论述表明分子识别在超分子化学中的核心作用。以分子识别为基础，研究构筑具有特定生物学功能的超分子体系，对揭示生命现象和过程具有重要意义。它也可能给化学研究带来新的突破，以分子识别为基础，通过研究分子或分子集合体对特定物种进行选择识别的过程，可以设计出某种能产生和传递特定信息的分子器件，从而实现检测该物种的目的。

化学传感器就是这样一种有着分子尺寸或比分子尺寸较大一些的、在与被分析物相互作用时能够给出实时信号的一种分子器件。目前化学传感器的研究受到了广泛的关注，由于其具有灵敏度非常高、选择性好、携带方便、易微型化、能用于现场分析和监控等特点，因此在煤矿安全、石油化工、生物医学及日常生活中越来越多的被用来作为易燃、易爆、有毒、有害气体的检测预报和自动控制装置，或用来测定多种含量极低的物质，甚至可以测量细胞中的离子浓度。

在过去设计的化学传感器中信息的读出常用电、磁等性质如氧化还原电位、核磁共振等。而光信号由于可以通过分子的发光现象或者吸收光谱的变化来探测分子间的相互作用，往往更易于传递和控制，并且灵敏度很高，因此近年来涉及到光信号的光化学传感器(Optical Chemosensor)越来越受到人们的青睐。光化学传感器按其信号检测方法的不同，主要分为荧光化学传感器(Fluorescent Chemosensor)和比色化学传感器(Colorimetric Chemosensor)。荧光化学传感器主要是依靠荧光信号为检测手段，通常有荧光的增强、猝灭或者发射波长的移动，而比色化学传感器主要是借助于色调的变化，通过肉眼观察就可以检测，方便实际应用。

超氧自由基是活性氧的一种，鉴于它们对人类身体健康产生的严重负面影响，超氧自由基的检测在细胞新陈代谢过程的研究和人类疾病的预测中具有非常重要的意义。近些年来，许多基于荧光的超氧自由基化学传感器被报道。但是，这些化学传感器通常有许多缺点，如选择性不好、水溶性差、响应时间过长等，从而限制了其在实际中的应用。所以，发展对超氧自由基选择性好、水溶性好的荧光化学传感器引起了人们极大的兴趣。

发明内容

本发明要解决的第一个技术问题是提供一种荧光探针；该荧光探针克服了现有技术中用于超氧自由基检测的荧光探针在性能和结构上的不足，选择性好，灵敏度高。

本发明要解决的第二个技术问题是提供一种荧光探针的合成方法；该合成方法简单、易操作。

本发明要解决的第三个技术问题是提供一种荧光探针的用途；它可以用作检测超氧自由基的化学传感器。

为解决上述技术问题，本发明提供一种荧光探针，它具有如下结构式：

式中，

Ar为2,2’-联吡啶或1,10-菲罗啉；

R分别为H、F^-、Cl^-、Br^-、I^-、硝基、磺酸基、羧基或氰基中的一种或几种，且R不能全为H。

为解决上述技术问题，本发明提供一种荧光探针的合成方法，包括以下步骤：

将化合物A与化合物B以摩尔比为2：1，在碱性条件下，以N,N-二甲基甲酰胺（DMF）或四氢呋喃（THF）为溶剂，在25℃条件下反应1小时，反应后将溶液浓缩，经过柱层析方法，得到化合物C；

将化合物C与RuAr₂²⁺以摩尔比为1：1在甲醇溶剂中回流5小时，除去溶剂，固体用乙醇重结晶，得到荧光探针；

所述化合物A的结构式为：

所述化合物B的结构式为：

所述荧光探针的结构式为：

其中，

Ar为2,2’-联吡啶或1,10-菲罗啉；

R分别为H、F^-、Cl^-、Br^-、I^-、硝基、磺酸基、羧基或氰基中的一种或几种，且R不能全为H。

进一步地，所述碱性条件为添加碳酸钠或氢氧化钠获得。