[发明专利]4-甲氧基- N,N′-二取代苯基-1,3-苯二酰胺类化合物及其制备和应用无效
申请号: | 201210107882.2 | 申请日: | 2012-04-13 |
公开(公告)号: | CN103373939A | 公开(公告)日: | 2013-10-30 |
发明(设计)人: | 刘秀杰;刘宁;王潇 | 申请(专利权)人: | 天津理工大学 |
主分类号: | C07C235/64 | 分类号: | C07C235/64;C07C231/02;C07C311/29;C07C303/38;A61P7/02 |
代理公司: | 天津佳盟知识产权代理有限公司 12002 | 代理人: | 侯力 |
地址: | 300384 天津市西青区*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 甲氧基 取代 苯基 苯二酰胺类 化合物 及其 制备 应用 | ||
1.一种4-甲氧基-N,N′-二取代苯基-1,3-苯二甲酰胺类化合物,其特征在于包括:
4-甲氧基-N,N′-二(4-氟苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN41)、
4-甲氧基-N,N′-二(4-溴苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN43)、
4-甲氧基-N,N′-二(4-碘苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN44)、
4-甲氧基-N,N′-二(4-甲基苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN381)、
4-甲氧基-N,N′-二(4-硝基苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN380)、
4-甲氧基-N,N′-二(4-丁氧基苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN263)、
4-甲氧基-N,N’-二(4-氨磺酰苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN90)、
4-甲氧基-N,N′-二(3-甲氧苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN251)、
4-甲氧基-N,N′-二(2,6-二氟苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN253)、
4-甲氧基-N,N′-二(2-溴-4-甲基苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN264)、
4-甲氧基-N,N′-二(3-氟-4-三氟甲基苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN91)、
4-甲氧基-N,N′-二(4-溴-2,3-二氯苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN260)、
4-甲氧基-N,N′-二(4-溴-2,6-二氟苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN257)、
4-甲氧基-N,N′-二(4-羟基-3,5-二氯苯基)-1,3-苯二甲酰胺(PN259)、
4-甲氧基-N,N′-二(4-甲氧基-2,4-二硝基苯基)-1,3-苯二磺酰胺(PN211)、
4-甲氧基-N,N′-二(4-甲氧基苯乙基)-1,3-苯二磺酰胺(P126)、
4-甲氧基-N,N′-二(4-丁氧基苯基)-1,3-苯二磺酰胺(PN212)、
4-甲氧基-N,N′-二(2,6-二氟苯基)-1,3-苯二磺酰胺(PN203)、
4-甲氧基-N,N′-二(2,3-二氯苯基)-1,3-苯二磺酰胺(PN204)、
4-甲氧基-N,N′-二(2,5-二氯苯基)-1,3-苯二磺酰胺(PN206)、
4-甲氧基-N,N′-二(4-氟-3-氯苯基)-1,3-苯二磺酰胺(PN208)和
4-甲氧基-N,N′-二(2,6-二氟-4-溴苯基)-1,3-苯二磺酰胺(PN207)。
2.一种如权利要求1所述4-甲氧基-N,N′-二取代苯基-1,3-苯二甲酰胺类化合物的制备,其特征在于步骤如下:
1)将芳胺或取代芳胺溶于溶剂中,加入碱,得到溶液a;
2)将4-甲氧基-1,3-苯二甲酰氯或4-甲氧基-1,3-苯二磺酰氯溶解于溶剂中,得到溶液b;
3)将溶液b滴加入到溶液a中,室温或回流加热反应0.5-48h;
4)常压或减压蒸除溶剂,干燥后得粗品;
5)利用重结晶溶剂重结晶,制得目标产品。
3.根据权利要求2所述4-甲氧基-N,N′-二取代苯基-1,3-苯二甲酰胺类化合物的制备,其特征在于:所述芳胺与4-甲氧基-1,3-苯二甲酰氯的摩尔比为1∶0.1-0.8。
4.根据权利要求2所述4-甲氧基-N,N′-二取代苯基-1,3-苯二甲酰胺类化合物的制备,其特征在于:所述芳胺或取代芳胺为4-氟苯胺、4-溴苯胺、4-碘苯胺、4-甲基苯胺、4-硝基苯胺、4-丁氧基苯胺、4-氨磺酰苯胺、3-甲氧苯胺、2,6-二氟苯胺、2-溴-4-甲基苯胺、3-氟-4-三氟甲基苯胺、4-溴-2,3-二氯苯胺、4-溴-2,6-二氟苯胺、4-羟基-3,5-二氯苯胺、4-甲氧基苯乙胺、4-甲氧基-2,4-二硝基苯胺、4-丁氧基苯胺、2,6-二氟苯胺、2,3-二氯苯胺、2,5-二氯苯胺、4-氟-3-氯苯胺和2,6-二氟-4-溴苯胺。
5.根据权利要求2所述4-甲氧基-N,N′-二取代苯基-1,3-苯二甲酰胺类化合物的制备,其特征在于:所述碱为无水吡啶、四氢吡咯和六氢吡啶。
6.根据权利要求2所述4-甲氧基-N,N′-二取代苯基-1,3-苯二甲酰胺类化合物的制备,其特征在于:所述溶剂为乙酸乙酯、四氢呋喃、石油醚、氯仿或二氯甲烷,溶剂与4-甲氧基-1,3-苯二甲酰氯的重量比为1-50∶1。
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