[发明专利]含氟四环液晶化合物、合成方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种含氟四环液晶化合物、合成方法及其应用。该液晶化合物是一类用于液晶电视的高稳定TFT模式显示器的含氟液晶。由于具有高清亮点和高极性，它们可以用作TFT混合液晶的高温度组分。

发明背景

现在由于液晶显示器件广泛用于电脑监视器、手机以及液晶电视，越来越深刻改变着我们的社会生活。进入21世纪以来，随着液晶电视应用的普及，由于TFT模式的液晶显示器图像清晰、响应迅速以及色彩鲜艳，已经成为液晶平板显示的主流产品。

随着液晶显示器性能的不断进步，对液晶的性能特性也提出越来越高的要求。液晶材料的特性中，以下3点十分重要；1)要求液晶只出现向列相，而且要求向列相的温度区域宽，不至于作为组分添加到混合物中，减小向列相的温度区域。向列相的温度范围规定器件的工作温度，清亮点规定最高的温度限制。要求熔点低，即便在如此低的温度也不会引起结晶的析出产生相分离，使器件失效。2)液晶材料的部分组成分子具有强极性基团，材料具有大的极性，即具有大的Δε。可以减少能量消耗。可以制作大的显示屏减少驱动电压。3)液晶材料黏度低，即便低温也要黏度低。该性能对提高响应速度极为重要，显示屏中取向的液晶分子相应于电场变化的响应速度与黏度关系极大。为了改善显示器的品质，要求添加适当的高清亮点及高极性的组分，保证高的工作温度及低的电能损耗。

发明内容

本发明目的是提供一种含氟四环液晶化合物，涉及双环己基联苯为液晶核的含氟化合物；

本发明的目的还提供上述化合物的合成方法；

本发明的另一目的是提供上述化合物的应用，具有具有高清亮点和高极性特点，用于液晶电视的高稳定TFT模式显示器的含氟液晶，作为TFT混合液晶的高温度组分。

本发明目的是提供一种含氟四环液晶化合物，具有如下的结构式：

本发明的化合物合成反应如下：

反应式中cis表示顺式，trans表示反式构型。

本发明的化合物合成方法的一般步骤如下：

1)化合物A的合成

在氮气保护下、有机溶剂中和0～60℃下，由溴苯和镁反应0.5～2小时获得格氏试剂，再由4-(反式-4’-正烷基环己基)环己酮和上述的格式试剂在0～60℃下反应0.5-72h获得化合物A：[1′-羟基-4′-(反式-4″-正烷基环己基)环己基]苯；所述的溴苯、镁和4-(反式-4’-正烷基环己基)环己酮的摩尔比为1∶1-1.2∶1。

2)化合物B的合成

在有机溶剂中和回流温度下，由1)获得的化合物A、对甲苯磺酸一水复合物反应0.5-7h获得化合物B：[4′-(反式-4″正烷基环己基)环己烯-1′-基]苯；所述的化合物A、对甲苯磺酸一水复合物摩尔比为1∶1-1.5。

3)化合物C的合成

在反应釜中，室温至40℃，加适量的氢，由2)获得的化合物B、Pd/C和有机溶剂在密闭氢气条件下反应1-10h获得顺反构型混合物C：[4′-(反式-4″-正烷基环己基)-4-基]苯；所述的化合物B、Pd/C、氢气的摩尔比为1∶0.01-0.1∶1-100；

4)化合物D的合成

在氮气保护下，将化合物C溶解于二甲基甲酰胺(DMF)，加入叔丁醇钾，加热回流5小时。用色谱跟踪，直到顺式转化为反式完毕，冷却至室温，加入水，终止反应。加入甲苯，萃取2次。合并有机相，依次用10％的盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液及水洗涤。减压除去溶剂。用乙醇重结晶2次。得到白色晶体：4-正烷基-{(反式，反式-双环己基)-4-基}苯。

5)化合物E的合成

在回流条件下，由4)获得的化合物D、碘、高碘酸、冰醋酸、有机溶剂在回流条件下反应1-24h，获得化合物E：4-正烷基-[(反式，反式-双环己基)-4-基]碘苯；所述的化合物D、碘、高碘酸摩尔比为1∶0.5-1∶1。

6)化合物F的合成

在氮气保护下和有机溶剂中，首先由4-溴-2-氟-三氟甲基苯和镁反应0.5～2小时获得格氏试剂，再由硼酸三异丙酯和上述的格式试剂在温度低于-10～-50℃下反应0.5-72h获得化合物F3-氟-4-三氟甲基苯硼酸；所述的4-溴-2-氟-三氟甲基苯、镁和硼酸三异丙酯的摩尔比为1∶1-1.2∶1。

7)G化合物的合成