[发明专利]含氟四环液晶化合物、合成方法和应用有效
申请号: | 201210088035.6 | 申请日: | 2012-03-29 |
公开(公告)号: | CN102633595A | 公开(公告)日: | 2012-08-15 |
发明(设计)人: | 闻建勋;戴修文;蔡良珍;田瑞文;李继响 | 申请(专利权)人: | 上海天问化学有限公司 |
主分类号: | C07C25/18 | 分类号: | C07C25/18;C07C17/263;C09K19/30;G02F1/1333 |
代理公司: | 上海新天专利代理有限公司 31213 | 代理人: | 邬震中 |
地址: | 200232 上*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含氟四环 液晶 化合物 合成 方法 应用 | ||
1.一种所述的四环液晶化合物,具有如下的结构式:
2.一种如权利要求1所述的四环液晶化合物的合成方法,其特征是通过下述步骤获得:
反应式中cis表示顺式,trans表示反式;
1)化合物A的合成
在氮气保护下、有机溶剂中和0~60℃下,由溴苯和镁反应0.5~2小时获得格氏试剂,再由4-(反式-4’-正烷基环己基)环己酮和上述的格式试剂在0~60℃下反应0.5-72h获得化合物A[1′-羟基-4′-(反式-4″-正烷基环己基)环己基]苯;所述的溴苯、镁和4-(反式-4’-正烷基环己基)环己酮的摩尔比为1∶1-1.2∶1;
2)化合物B的合成
在有机溶剂中和回流温度下,由1)获得的化合物A、对甲苯磺酸一水复合物反应0.5-72h获得化合物B[4′-(反式-4″正烷基环己基)环己烯-1′-基]苯;所述的化合物A、对甲苯磺酸一水复合物摩尔比为1∶1-1.5;
3)化合物C的合成
在反应釜中,室温至40℃,加过量的氢,由2)获得的化合物B、Pd/C和有机溶剂在密闭氢气条件下反应1-10h获得顺反构型化合物C 4-正烷基-{(反式,反式-双环己基)-4-基}苯;所述的化合物B、Pd/C、氢气的摩尔比为1∶0.01-0.1∶1-100;
4)化合物D的合成
在氮气保护下,将化合物C溶解于二甲基甲酰胺,加入叔丁醇钾,加热回流5小时获得化合物C经过构型反转获得化合物D 4-正烷基-{(反式,反式-双环己基)-4-基}苯;所述的化合物C和叔丁醇钾的摩尔比王1∶0.8~1.2;
5)化合物E的合成
在回流条件下,由4)获得的化合物D、碘、高碘酸、冰醋酸、有机溶剂在回流条件下反应1-24h获得化合物E 4-丁基-{(反式,反式-双环己基)-4-基}碘苯;所述的化合物D、碘、高碘酸、冰醋酸的摩尔比为1∶0.5-1∶1∶1-2;
6)化合物F的合成
在氮气保护下和有机溶剂中,首先由4-溴-2-氟-三氟甲基苯和镁反应0.5~2小时获得格氏试剂,再由硼酸三异丙酯和上述的格式试剂在温度低于-10~-50℃下反应0.5-72h获得化合物F 3-氟-4-三氟甲基苯硼酸;所述的4-溴-2-氟-三氟甲基苯、镁和硼酸三异丙酯的摩尔比为1∶1-1.2∶1;
7)化合物G的合成
在氮气保护和回流温度下,由6)获得的化合物F、化合物E、碳酸钾、Pd(PPh3)4在乙醇溶剂中反应1-24h获得化合物G3-氟-4-三氟甲基-4′-(反式,反式-4′-正烷基{1;1′-双环己基}-4-基)1,1′-联苯;所述的化合物F、化合物E、碳酸钾、Pd(PPh3)4的摩尔比为1∶1-1.2∶1-2∶0.01-0.1;
其中,所述的有机溶剂是二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、甲苯或二甲苯。n如权利要求1所述。
3.如权利要求2所述的含氟四环液晶化合物的合成方法,其特征是所述的步骤4)的产物经冷却至室温,加入水,终止反应;加入甲苯,萃取2次;合并有机相,依次用10%的盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液及水洗涤;减压除去溶剂;用乙醇重结晶2次得到白色晶体化合物C。
4.一种如权利要求1所述的含氟四环液晶化合物的应用,其特征是用于制备液晶化合物。
5.如权利要求4所述的含氟四环液晶化合物的应用,其特征是所述的含氟四环液晶化合物作为TFT混合液晶的高温度组分。
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