[发明专利]有机电致发光及太阳能电池中间体三苯胺键联６－溴咔唑衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及有机电致发光材料、太阳能电池材料和有机薄膜晶体管材料制备领域中具有发光和光电转换性能的新分子材料三苯胺键联6-溴咔唑衍生物中间体及其制备方法。

背景技术

三苯胺键联咔唑及其衍生物是有机染料、电致发光及太阳能电池材料的重要中间体，三苯胺键联咔唑及其衍生物是一类杂环芳香化合物，一些衍生物还是很好的有机光电材料。大量其他三苯胺键联咔唑衍生物和同系物正在开发中，主要用于合成新型发光材料和太阳能电池材料，如发光材料中间体3，6-双(三苯胺基)-9-乙基咔唑、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺、N-三苯胺基-3，6-二溴咔唑；太阳能电池材料N-三苯胺基-2，7-二溴咔唑、2，7-二(三苯胺基)咔唑等。

近年来，咔唑中N-烷基取代衍生物已被认为是重要的化学品中间体，在染料、光电材料、医药、橡胶制剂等领域有着广泛的应用。N-甲基咔唑主要用于药物卡巴氧的合成氨；N-乙基咔唑是合成染料和颜料的中间体，已广泛应用于塑料、涂料、印花、色浆、油墨及皮革的染色剂。以N-烷基取代的咔唑衍生物作为单体的聚合物具有优异的导电、传热、离子交换和其他物理性能，由于其具有半导体和发光特性，还可以作为电荷传输材料使用。例如最早由N-乙烯基咔唑聚合物得到的聚N-乙基咔唑用作耐热性高频电绝缘材料，具有良好的耐热性和化学稳定性，高软化点、低介电损耗和良好的光导能力，用于电子感光体。2，7-二溴-N-乙基己基-咔唑聚合得到的聚合物具有优越的发光和导电特性，已广泛应用于有机光电器件领域作为发光层或空穴传输层。

三苯胺类化合物是富电子基团，由于氮原子上连有三个相同的苯环，便于分枝形成及灵活改变芳环上的分枝数目，因而是良好的枝接母核。近年来，对其研究也备受关注，已被作为空穴传输材料或发光材料用于制备有机光电器件。

三苯胺键联咔唑本身即为大的共轭体系，它与烷基卤化物及卤苯的取代物进行N-烷基化反应，在N上引入烷基，可以改变其溶解性，作为光电材料时可以实现湿法加工，在一定程度上减少了器件的制作成本；在N上引入苯基，又可以形成一个更大的共轭体系，则其作为光电材料的效果越好。当在三苯胺键联咔唑上引入卤素后，它又具有形成多代星型分子的作用。故由其结构可以推测，三苯胺键联咔唑衍生物具有作为光电材料的作用，对其进行研究具有重大的理论和现实意义。

发明内容

本发明的目的是提供一种N-烷基取代的三苯胺键联咔唑衍生物及上述N-烷基取代的三苯胺键联咔唑衍生物的制备方法。

为了实现上述目的，本发明通过如下的技术方案来实现：

本发明的三苯胺键联6-溴咔唑衍生物，其结构式(I)如下：

其中R＝-C₂H₅(乙基)、-C₃H₇(丙基)、-C₄H₉(正丁基)、-C₅H₁₁(正戊基)、-C₆H₁₃(正己基)、-C₇H₁₅(正庚基)、-C₈H₁₇(正辛基)、-CH₂CH(C₂H₅)CH₂CH₂CH₂CH₃(2-乙基己基)、-C₉H₁₉(正壬基)、-C₁₀H₂₁(正癸基)、-p-PhCH₃(对甲苯基)或-p-PhOCH₃(对甲氧苯基)。

上述结构式(I)的三苯胺键联6-溴咔唑衍生物具体为：三(4-(6-溴-N-乙基咔唑)-3-苯基)胺、三(4-(6-溴-N-丙基咔唑)-3-苯基)胺、三(4-(6-溴-N-丁基咔唑)-3-苯基)胺、三(4-(6-溴-N-戊基咔唑)-3-苯基)胺、三(4-(6-溴-N-己基咔唑)-3-苯基)胺、三(4-(6-溴-N-庚基咔唑)-3-苯基)胺、三(4-(6-溴-N-辛基咔唑)-3-苯基)胺、三(4-(6-溴-N-己基乙基咔唑)-3-苯基)胺、三(4-(6-溴-N-壬基咔唑)-3-苯基)胺、三(4-(6-溴-N-癸基咔唑)-3-苯基)胺、三(4-(6-溴-N-对甲基咔唑)-3-苯基)胺、三(4-(6-溴-N-对甲氧基咔唑)-3-苯基)胺。