[发明专利]一种N-咪唑基乙酸酯衍生物及其制备方法和用途有效
申请号: | 201210017646.1 | 申请日: | 2012-01-19 |
公开(公告)号: | CN102603641A | 公开(公告)日: | 2012-07-25 |
发明(设计)人: | 李隆梅;张延涵;王素伟;陈居滨;余平 | 申请(专利权)人: | 中源新能源(福建)有限公司 |
主分类号: | C07D233/56 | 分类号: | C07D233/56;C10L1/232;C10L1/02;C10L10/04 |
代理公司: | 福州君诚知识产权代理有限公司 35211 | 代理人: | 戴雨君 |
地址: | 350314 福建*** | 国省代码: | 福建;35 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 咪唑 乙酸 衍生物 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种N-咪唑基乙酸酯衍生物,其特征在于:所述N-咪唑基乙酸酯衍生物结构如式(I)所示,其由咪唑和乙酸酯基团组成,
其中,R为CH3,C2H5或C3H7。
2.根据权利要求1所述的一种N-咪唑基乙酸酯衍生物的制备方法,其特征在于:所述制备方法包括以下反应步骤:
1)氯代乙酸酯的合成:
在装有回流管、CaCL2干燥管的圆底烧瓶中,加入摩尔比为1∶1.05~1.1的氯乙酸与低碳醇,油浴加热、缓慢升温至回流,回流6~8h,停止加热、静置6~8h冷却至室温,将反应物倾入蒸馏水中,静止分层,分离出有机层;用NaHCO3饱和水溶液洗涤有机层2-4次,再用无水氯化钙干燥有机层,放置11-15h后,减压蒸馏精制,得到无色的氯代乙酸酯液体,其反应式如式(II)所示;
ClCH2COOH+ROH→ClCH2COOR+H2O (II)
2)N-咪唑基乙酸酯衍生物的合成:在装有回流管、CaCl2干燥管、恒压滴液漏斗的三口圆底烧瓶中,加入质量比为68∶1600~1700∶28~30∶80~90的咪唑、丙酮、聚乙二醇400和碳酸钾混合均匀,加热至75-95℃,再逐步滴加与咪唑等摩尔量的氯代乙酸酯,滴加完毕,升温至80~105℃回流5.5~6.5h,停止加热、静置6~8h冷却至室温,抽滤反应物,用丙酮洗涤滤层3-4次,合并抽滤液及丙酮洗涤液,减压蒸馏合并的溶液得到所述的N-咪唑基乙酸酯衍生物,其反应式如式(III)所示,
3.根据权利要求2所述的一种N-咪唑基乙酸酯衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤1)中的低碳醇为甲醇、乙醇或正丙醇中的一种。
4.根据权利要求2所述的一种N-咪唑基乙酸酯衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤1)中将反应物倾入蒸馏水中时,所用的蒸馏水的量以原料1mol氯乙酸计,使用蒸馏水1.2~2L。
5.根据权利要求2所述的一种N-咪唑基乙酸酯衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤1)中用NaHCO3饱和水溶液洗涤反应物时,每次洗涤NaHCO3饱和水溶液的用量以原料1mol氯乙酸计,每次用量60~80mL。
6.根据权利要求1或2所述的一种N-咪唑基乙酸酯衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤2)中,当R为CH3,氯代乙酸酯的滴加温度为75℃;当R为C2H5时,氯代乙酸酯的滴加温度为85℃,当R为C3H7时,氯代乙酸酯的滴加温度为95℃。
7.根据权利要求1或2所述的一种N-咪唑基乙酸酯衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤2)中,氯代乙酸酯滴加完毕进行升温回流,当R为CH3,反应液的回流温度为80~85℃;当R为C2H5时,反应液的回流温度为90~95℃,当R为C3H7时,反应液的回流温度为100~105℃。
8.根据权利要求2所述的一种N-咪唑基乙酸酯衍生物的制备方法,其特征在于:所述步骤2)中,用丙酮洗涤滤层时,所用的丙酮的量以原料1mol咪唑计,每次用量100g丙酮。
9.根据权利要求1所述的N-咪唑基乙酸酯衍生物的用途,其特征在于:所述的N-咪唑基乙酸酯衍生物在甲醇汽油中作为缓蚀剂的应用。
10.根据权利要求1所述的N-咪唑基乙酸酯衍生物的用途,其特征在于:所述的N-咪唑基乙酸酯衍生物在甲醇汽油中作为缓蚀剂的应用时,N-咪唑基乙酸酯衍生物在甲醇汽油中的添加量为甲醇汽油质量分数的0.001%~0.005%。
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