[发明专利]有机发光材料6,7,14,15-四氢-5,13-二取代苯并[1,2-c:4,5-c’]二吖啶类化合物、合成方法及应用无效
| 申请号: | 201110337699.7 | 申请日: | 2011-11-01 |
| 公开(公告)号: | CN102443004A | 公开(公告)日: | 2012-05-09 |
| 发明(设计)人: | 朱红军;赵冬冬;何广科;姜鹏;章勤;朱天昊;宋广亮 | 申请(专利权)人: | 南京工业大学 |
| 主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C09K11/06;H01L51/54 |
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| 地址: | 210009 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 有机 发光 材料 14 15 13 取代 二吖啶类 化合物 合成 方法 应用 | ||
技术领域
本发明属于光电材料技术领域。具体涉及一种6,7,14,15-四氢-5,13-二取代苯并[1,2-c:4,5-c′]二吖啶类化合物、合成方法及应用。所述化合物具有发光性能,可以作为有机发光二极管的发光层或电子传输层。
技术背景
有机发光二极管显示器件(Organic light-emitting diode,OLED)因其具有发光亮度高、驱动电压低、体积小、响应速度快、分辨率高、面板厚度薄等优点,已经成为了下一代平面显示器件的最有力的竞争者。自1987年美国柯达公司首次报道OLED以来(Tang C W,Vanslyke S A.Applied Physics Letters,1987,51,913.),对具有荧光产率高、稳定性好的有机发光材料的研究和开发就成为了科学家的研究热点。
有机发光材料主要分为有机小分子发光材料、高分子发光材料两大类。其中,由于氮原子有一对孤对电子,使得含氮化合物有着较好的电子迁移率,而在有机发光材料中被广泛的研究。
含氮化合物是一类重要的发光材料,早已被人们深入的研究,并合成得到较好的有机发光材料,如2001年Kenji Okumoto等人报道的芳胺类化合物BFA-1T,是一个具有很好的热稳定性能蓝光材料(Kenji Okumoto,Takahiro Ohara,Tesuya Noda,Yasuhiko Shirota.A thermally stable greenish blue organic electroluminescent device using a novel emitting amorphous molecular material.Synthetic Metals.2001,121,1655)。
含氮杂多环类化合物作为一种有机发光材料近年受到广泛重视,例如Tonzola等人在2007年报道了四种其结构式如下的低聚喹啉衍生物(Christopher J.Tonzola,Abhishek P.Kulkarni,Angela P.Gifford,Werner Kaminsky,and Samson A.Jenekhe:Blue-light-emitting oligoquinolines:synthesis,properties,and high-efficiency blue-light-emitting diodes.Adv.Funct.Mater.2007,17,863),该类化合物热稳定性质好(Tg≥133℃)、荧光量子效率高(0.73-0.94),而且荧光发射光谱为蓝色。
蒽啉类氮杂多环化合物近年来也受到了人们的关注。2009年本课题组报道了如下所示的9个蒽啉小分子化合物及其相关的光物理化学性质(Liu S,Jiang P,Song G L,et al.Synthesis and optical properties of a series of thermally stable diphenylanthrazolines.Dyes and Pigments,2009,81,218.),该类化合物具有优秀的热稳定性,满足了电子器件对耐热性能的基本要求,是一类具有潜在应用的蓝光材料。
吖啶类氮杂多环化合物也是一类重要的有机发光材料。2009年Fadhel等人研究了如下结构的一系列了有关吖啶类化合物的发光材料(EP2312663A1)。
其中:R1-4独立的为H、卤素、CN、取代或未取代的C1-C20的烷基或杂原子取代烷基、C6-C20的芳基或C5-C20的芳杂环、C1-C20的烷氧基或C6-C20的芳氧基;X为取代的或未取代的C6-C20芳基或C5-C20的芳杂环。
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