[发明专利]N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物及其制备方法和应用无效
申请号: | 201110286546.4 | 申请日: | 2011-09-23 |
公开(公告)号: | CN103012748A | 公开(公告)日: | 2013-04-03 |
发明(设计)人: | 周明杰;王平;张振华;梁禄生 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;C09K11/06;H01L51/46;H01L51/54;H01L51/30 |
代理公司: | 广州华进联合专利商标代理有限公司 44224 | 代理人: | 何平 |
地址: | 518100 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 取代 二乙烯苯 共聚物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及有机半导体材料领域,尤其涉及一种N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯聚合的N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物。本发明还涉及该N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物的制备和应用。
背景技术
能源问题是世界各国十分关注的重大问题。太阳能是未来人类最理想的替代能源,将太阳能转换为电能的太阳能电池也是研究的热点。近年来兴起的共轭聚合物薄膜太阳能电池具有成本低、重量轻、制作工艺简单、可制备成柔性器件等突出优点。此外,有机材料种类繁多、可设计性强,有希望通过材料的设计和优化来提高太阳能电池的性能。
近来,含吡咯并吡咯二酮(DPP)单元的给受体体系小分子、共轭聚合物,如基于DPP的聚合物/PCBM和基于DPP的小分子太阳能电池频见报道。但是,这类有机半导体太阳能电池具有相对较低的载流子迁移率,且光谱响应与太阳辐射光谱不匹配,使得高光子通量的红光区没有被有效利用,导致载流子的电极收集效率低等;因此,使得这类有机半导体太阳能电池的能量转换率也低,如,DPP的聚合物/PCBM和基于DPP的小分子太阳能电池的能量转换效率分别为4.7%和4.4%。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种能量转换率较高的N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物。
一种N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物,具有下述结构式(I):
式中,R1为C1~C20的烷基,R2为C1~C20的烷基;n为10~100的整数。
本发明的另一目的在于提供上述N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物的制备方法,其步骤:
S1、将结构式为的化合物C、结构式为合物D、冰醋酸和盐酸分别加入第一反应器中,充分混溶后,加热回流12~48小时,停止反应并冷却至室温,得到结构式为的化合物E;
S2、惰性氛围下,将碳酸钾、N,N-二甲基甲酰胺、溴代烷烃以及步骤S1制得的所述化合物E分别加入到第二反应器中,充分溶解后,在90~110℃下搅拌反应12~36小时,停止反应并冷却至室温,得到结构式为的化合物A;
S3、将步骤S2制得的所述化合物A与结构式为的化合物B按照摩尔比为1∶1~1.2的比例加入含有催化剂的有机溶剂中,并于80~120℃下进行Heck耦合反应24~96h,制得具有下述结构式(I)的所述N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物:
上述结构式中,R1为C1~C20的烷基,R2为C1~C20的烷基;n为10~100的整数。
所述N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物的制备方法,还包括步骤:
S4、对步骤S3制得的所述N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物进行纯化处理。
N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物的制备方法的步骤S3中:
催化剂选自四三苯基膦钯或双三苯基磷二氯化钯,且催化剂的摩尔量为化合物A的摩尔量1∶20~1∶100。所述催化剂也可以为醋酸钯与三邻甲苯基膦的混合物,且该混合物中,醋酸钯的摩尔量为所述化合物A的1/80~1/120,三邻甲苯基膦的摩尔量为醋酸钯的摩尔量的3~6倍;
所述有机溶剂选自甲苯、氢呋喃或N,N-二甲基甲酰胺。
本发明的又一目的在于提供N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物在有机太阳能电池、有机电致发光器件或有机场效应晶体管中的应用。
本发明的N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物中,由于N对二乙烯苯结构单元具有优良的发光特性和光伏特性,N,N’-二取代异靛有效调节了共聚物的带隙、HOMO能级和LUMO能级,也就拓宽了该共聚物对光的吸收范围,从而提高了该共聚物对太阳光的利用率,即能量转换率得到较大提高。
附图说明
图1为本发明N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物的紫外-可见吸收光谱图;
图2为本发明N,N’-二取代异靛与对二乙烯苯共聚物的制备工艺流程图;
图3为实施例6的有机太阳能电池的结构示意图;
图4为实施例7的有机电致发光器件的结构示意图;
图5为实施例8的有机场效应晶体管的结构示意图。
具体实施方式
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