[发明专利]含咪唑烷基1,3,4-噻二唑或含噻唑烷基1,3,4-噻二唑类化合物及其制备方法

权利要求书

1.含咪唑烷基1，3，4-噻二唑类化合物，其特征在于，其结构式为式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)或(7)：

含噻唑烷基1，3，4-噻二唑类化合物，其结构式为式(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)或(14)。

2.根据权利要求1所述的含咪唑烷基1，3，4-噻二唑类化合物或含噻唑烷基1，3，4-噻二唑类化合物，其特征在于：

R₁为氢原子、卤素、烷基、带有取代基的烷基、氨基、带有取代基的氨基、巯基、带有取代基的巯基、羟基、带有取代基的羟基、芳香基、带有取代基的芳香基、乙烯基、带有取代基的乙烯基、炔基、带有取代基的炔基、硝基、腈基、酰基、带有取代基的脂肪酰基或带有取代基的芳香酰基；

R₂为氧原子、硫原子、亚甲基、带有取代基的亚甲基、亚氨基或带有取代基的亚氨基；

R₃为氢原子、卤素、烷基、带有取代基的烷基、氨基、带有取代基的氨基、巯基、带有取代基的巯基、羟基、带有取代基的羟基、芳香基、带有取代基的芳香基、乙烯基、带有取代基的乙烯基、炔基、带有取代基的炔基、硝基、腈基、酰基、带有取代基的脂肪酰基或带有取代基的芳香酰基。

3.根据权利要求2所述的含咪唑烷基1，3，4-噻二唑类化合物或含噻唑烷基1，3，4-噻二唑类化合物，其特征在于：所述的烷基为C₁～C₁₀烷基；取代基为卤素、硝基、氨基、烷氧基、乙烯基、炔基、羟基或烷基所取代的基团，在芳香环上的位置为邻位、间位或对位，取代方式为单取代或多取代。

4.权利要求1、2或3所述含咪唑烷基1，3，4-噻二唑类化合物或含噻唑烷基1，3，4-噻二唑类化合物的制备方法，其特征在于：将氨基取代的1，3，4-噻二唑类化合物与1～5eq的氯乙酰氯在冰浴下加入到带有尾气吸收及回流装置的容器中，然后逐渐升至室温，搅拌5～12h；反应结束后，产物经重结晶得酰胺；将酰胺溶于溶剂中，在季铵盐催化作用下，与硫氰酸化物水浴20℃～100℃搅拌3～12h；反应液经柱层析提纯，得目标化合物。

所述的氨基取代的1，3，4-噻二唑类化合物结构式为(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)、(21)：

所述溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、丙酮、丁酮、二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、氯仿、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜，要求溶剂用量为能将底物全部溶解；

所述的季铵盐催化剂为，其结构式如式(22)，催化剂用量为底物的摩尔量的10～100％；

R₄为C₁～C₁₀烷基、带有取代基的C₁～C₁₀烷基，取代基为卤素、硝基、氨基、烷氧基、乙烯基、炔基、羟基或烷基所取代的基团，在芳香环上的位置为邻位、间位或对位，取代方式为单取代或多取代；

R₅为C₁～C₁₀烷基、带有取代基的C₁～C₁₀烷基；取代基为卤素、硝基、氨基、烷氧基、乙烯基、炔基、羟基或烷基所取代的基团，在芳香环上的位置为邻位、间位或对位，取代方式为单取代或多取代；

R₆为C₁～C₁₀烷基、带有取代基的C₁～C₁₀烷基；取代基为卤素、硝基、氨基、烷氧基、乙烯基、炔基、羟基或烷基所取代的基团，在芳香环上的位置为邻位、间位或对位，取代方式为单取代或多取代；

R₇为C₁～C₁₀烷基、带有取代基的C₁～C₁₀烷基；取代基为卤素、硝基、氨基、烷氧基、乙烯基、炔基、羟基或烷基所取代的基团，在芳香环上的位置为邻位、间位或对位，取代方式为单取代或多取代；

X为卤素原子；

所述的硫氰酸化物为硫氰酸钾、硫氰酸钠、硫氰酸铵；

所述柱层析采用乙酸乙酯/环己烷或乙酸乙酯/石油醚混合溶液作为展开剂，体积比为1～20∶5；采用硅胶规格为100目～500目。