[发明专利]一种合成五员碳环核苷的方法有效

专利信息
申请号: 201110116501.2 申请日: 2011-05-06
公开(公告)号: CN102766173A 公开(公告)日: 2012-11-07
发明(设计)人: 刘迎春;缪金凤;施章杰;汪静莉;刘建华 申请(专利权)人: 江阴市苏利精细化工有限公司;欧凯纳斯科技江苏有限公司
主分类号: C07H15/18 分类号: C07H15/18;C07H1/00
代理公司: 北京路浩知识产权代理有限公司 11002 代理人: 王加岭;张庆敏
地址: 214444 江苏省*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 合成 五员碳环 核苷 方法
【权利要求书】:

1.一种合成五员碳环核苷的方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:

1)合成反应式1中的化合物26,然后将化合物26用TEMPO-NaClO体系氧化成二羰基化合物34;

2)将化合物34中的酮羰基选择性保护,生成化合物35;

3)将化合物35中的酮羰基还原为末端含双键的化合物36;

4)利用反马氏规则将化合物36与溴化氢加成反应后,得到溴化物37;

5)然后通过锂卤交换将化合物37发生分子内的亲核加成反应关环,得到化合物38,即五员全碳糖环;

然后通过常规反应得到五员碳环核苷,

反应过程如反应式1所示:

反应式1。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤1)的TEMPO-NaClO体系由TEMPO或4-羟基-TEMPO、次氯酸钠溶液、醋酸组成。

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤2)中选择性保护的反应条件为:乙二醇-浓盐酸。

4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤3)的还原反应条件为:甲基三苯基溴化鏻、正丁基锂-四氢呋喃溶液、0℃和30分钟。

5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤4)的所述反马氏规则是:在烯烃或炔烃的亲电加成反应中,加成试剂的正电性基团将加到双键或三键的带取代基较多的碳原子上。

6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤4)的加成反应条件为ROOR或光照,其中R基为苯甲酰基或氢,优选为苯甲酰基。

7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤4)的加成反应条件中的光照为紫外灯光照条件。

8.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤5)的反应条件为浓盐酸。

9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述步骤5)中的锂卤交换指的是有机化合物中的卤素在极端低温下可以被叔丁基锂中的锂元素取代的现象。

10.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,反应式1中6)的反应条件为:叔丁基锂、四氢呋喃、-78℃。

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