[发明专利]一种含金刚烷的表面活性剂及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种含金刚烷的表面活性剂及其制备方法。

背景技术

表面活性剂是精细化工行业的重要分支和国民经济的重要组成部分，素有“工业味精”之称，由于具有良好的表面性能及应用性能而具有广泛的用途。其分子结构上的不同，将导致表面活性剂性能上的明显差异。研究表明，影响表面活性的因素主要是亲水基团和疏水基团的结构及其连接方式。当表面活性剂分子中一个疏水链上连接两个亲水基团构成两亲化合物时，结构上类似于南美土著人的一种简单武器Bola(由一根细绳两端各连接一个小球而成)，这便是结构新颖的Bola型表面活性剂[Fuoss R M, Edelson D J. J Am Chem Soc,1951,73:269]。如果我们把Gemini表面活性剂看作是由两个经典单链表面活性剂由一个联接基团将极性头连接在一起形成的分子，那么这种新型的Bola表面活性剂可看作是由两个经典单链表面活性剂通过联接基将它们的疏水链连接在一起形成的。

作为一类新型的、具有特殊性能的表面活性剂，Bola型表面活性剂在近十多年来引起了科研人员的广泛关注[黄建滨,韩峰.大学化学.2004,19(4):2-11]。由于Bola型分子的特殊结构，它在溶液表面是以U形构象存在的，即两个亲水基伸入水相，弯曲的疏水链伸向气相，故在气液界面形成的单分子膜表现出一些独特的物化性能，在一定条件下容易形成囊泡等分子有序组合体，因此在分子自组装、制备超薄分子薄膜、催化和生物矿化、药物缓释、生物膜破解、纳米材料的合成等方面具有广阔的应用价值[姜宇嵘.非对称Bola型表面活性剂合成及性能研究，硕士论文，2008.6]。

由于Bola型表面活性剂具有两个亲水基，它在溶液界面以U形构象存在，于是构成溶液表面吸附层的最外层的是亚甲基，而亚甲基降低水的表面张力能力弱于甲基，因此与疏水基碳原子数相同、亲水基也相同的Gemini表面活性剂相比，Bola型表面活性剂降低水表面张力的能力不是很强，其Krafft点较低，常温下具有较好的水溶解性[Ueno M, Yamamoto S, Meguro K. J Am Oil Chem Soc.1974,51:373]。但是，Bola 型表面活性剂的一个突出优点是由其所形成的单分子类脂膜(简称MLM)及单分子层囊泡都有优异的热稳定性和独特的物化性能。目前国外对于 Bola型化合物的研究主要集中在新型化合物结构的设计与合成，以及对其物理化学性质和生物膜模拟的研究工作[Fuhrhop J H, Hungerbuhler H. Langmuir.1990,6:1295-1300]。此外，合成具有特定结构的Bola两亲化合物，以获得具有高热稳定性和化学稳定性的人工单层膜，也一直是Bola两亲化合物的主要研究方向[Yamauchi K, Yamada K, Kinoshita M, et al. Bull Chem Soc Jpn.1991,64 :2088]。但是，将金刚烷这一特殊基团用于制备Bola型表面活性剂的研究则未见报道。

金刚烷是一种由10个碳原子和16个氢原子构成的高度对称的笼状饱和烃，其碳原子骨架类似于金刚石的一个晶格单元，在其分子量范围内，金刚烷是已知化合物中最接近立体球形的烃类分子。这种刚性环系和周正对称结构决定了金刚烷及其衍生物具有独特的物理化学性质：无毒无味、密度大、熔点高、热稳定性好、脂溶性好、生物活性高、抗病毒性强、极度亲油等[朱华，郭建维等.密封与润滑.2008,33(9):68-70]。由于金刚烷的这种特殊性质，以金刚烷作为疏水链联结基的多子季铵盐阳离子表面活性剂表现出了较高的表面活性和较差的水溶性[Fredric M M, Vasily A M.J Org Chem.1999,64: 8916-8921]。因此，可以设想当以金刚烷作为传统Bola表面活性剂的疏水链联结核心，以亲油性好的苯基并辅以柔性的直链烷基作为其疏水链，以表面活性强的磺酸钠作为其亲水头基，预计得到的新化合物可改善现有金刚烷系表面活性剂的水溶性，而且具有金刚烷生物活性高、杀菌抗病毒作用强的特点，可广泛应用于日用化工、医药卫生、功能材料、生物工程等领域。

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