[发明专利]具有生物活性的茚并氧杂羧酸衍生物及其制备方法

权利要求书

1.具有生物活性的茚并氧杂羧酸衍生物，其特征在于用通式(I)表示：

其中：

R是C₁～C₃烷基；

R¹是H或卤素；

R²是卤素、苯基，苯基被选自下列中多至5个相同或不同的取代基取代：氢、卤素、C₁～C₃烷基、C₁～C₃卤代烷基、C₁～C₃烷基氧基、C₁～C₃卤代烷基氧基；

上面给出的化合物(I)的定义中，所用术语不论单独使用还是用在复合词中，代表如下取代基：

卤素：指氟、氯、溴、碘；

烷基：指直链或支链烷基；

卤代烷基：指直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子部分或全部被卤原子取代；

烷基氧基：指具有1-3个碳原子的直链或支链烷基氧基，经氧原子键连接到结构上；

卤代烷基氧基：指具有1-3个碳原子的直链或支链烷基氧基，在这些烷基氧基上的氢原子可以部分或全部被卤原子所取代。

2.根据权利要求1所述的具有生物活性的茚并氧杂羧酸衍生物，其特征在于优选的通式(I)化合物及化学结构式如下：

3.根据权利要求1或2所述的具有生物活性的茚并氧杂羧酸衍生物，其特征在于通式(I)化合物是以一种或多种异构体的形式存在，包括对映体或非对映异构体、几何异构体。

4.根据权利要求1或2所述的具有生物活性的茚并氧杂羧酸衍生物的制备方法，其特征在于在溶剂N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或二甲亚砜(DMSO)、四氢呋喃(THF)、乙二醇二醚、二氧六环中，于45～65℃，用碱二异丙胺、吡咯烷、吡啶或三乙胺处理式(II)所示的化合物即得式(I)化合物，如反应式1；

反应式1：

在溶剂甲苯或苯、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷中，在溶剂回流温度下，加入缚酸剂三乙胺或吡啶，用式(III)所示的化合物与相应酰氯反应即得式(II)化合物，如反应式2；

反应式2：

于50～80℃，在路易斯酸催化剂氯化铝存在下，用3-氯丙酰氯处理苯或卤代苯(VII)，得苯基-β-氯代烷基酮(VI)；在80～120℃，在溶剂正辛烷中，用硫酸处理上述苯基-β-氯代烷基酮(VI)得2，3-二氢茚酮(V)；在25～50℃，在碱氢化钠存在下，在溶剂N，N-二甲基甲酰胺中，用碳酸二甲酯或碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸二异丙酯处理上述2，3-二氢茚酮(V)，得2，3-二氢茚酮-2-羧酸酯(IV)；在15～35℃，在溶剂二氯甲烷或二氯乙烷、三氯甲烷中，用氧化剂间氯过氧苯甲酸处理上述2，3-二氢茚酮-2-羧酸酯(IV)即得式(III)的化合物，如反应式3，

反应式3：

反应式1～反应式3中R¹、R²和R具有权利要求1中所给定义。

5.根据权利要求1或2所述的茚并氧杂羧酸衍生物的用途，其特征在于具有生物活性，在2.5～5000mg/L用量下具有杀螨、杀虫、杀菌生物活性。