[发明专利](3R)-3-羟基丁酸L-薄荷酯、其制备方法、以及包含它的感觉刺激组合物

说明书

技术领域

本发明涉及(3R)-3-羟基丁酸L-薄荷酯及其制备方法，以及包含它的感觉刺激组合物。此外，本发明涉及包含(3R)-3-羟基丁酸L-薄荷酯或者所述感觉刺激组合物的香料组合物、食品饮料、香妆品、日用及家用品、口腔用组合物或药物。

背景技术

到目前为止，赋予人类皮肤、口腔、鼻子和咽喉以清凉感觉(清凉感)或者凉爽感觉(凉感)，即，凉感效果的凉感剂被用于牙膏、甜品(例如，口香糖、糖果等)、烟草、湿敷剂、化妆品等中。作为提供这种清凉感或凉爽感的调味物质，目前已经广泛使用L-薄荷醇(左旋薄荷醇)，但其凉感效果具有缺乏持久性的缺点。

除L-薄荷醇以外，已经提出了大量化合物并将它们用作具有凉感效果的化合物。当列举目前已经提出的除L-薄荷醇以外具有凉感效果的化合物时，可以列举的是(例如)3-取代-对薄荷烷(例如，见专利文献1)、N-取代-对薄荷烷-3-甲酰胺(例如，见专利文献2)、L-薄荷基葡糖苷(例如，见专利文献3)、3-(L-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇(例如，见专利文献4)、3-羟基丁酸L-薄荷酯(例如，见专利文献5)、1-烷氧基-3-(L-薄荷氧基)丙烷-2-醇(例如，见专利文献6)、3-羟甲基-对薄荷烷的酯(例如，见专利文献7)、N-乙酰甘氨酸薄荷烷甲酯(例如，见专利文献8)、(-)-异蒲勒醇(例如，见专利文献9)、(2S)-3-(L-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇(例如，见专利文献10)、2-羟甲基薄荷醇(例如，见专利文献11)等。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：JP-A-47-16647

专利文献2：JP-A-47-16648

专利文献3：JP-A-48-33069

专利文献4：JP-A-58-88334

专利文献5：JP-A-61-194049

专利文献6：JP-A-2-290827

专利文献7：JP-A-5-255186

专利文献8：JP-A-5-255217

专利文献9：JP-A-6-65023

专利文献10：JP-A-7-82200

专利文献11：JP-A-7-118119

发明内容

本发明要解决的问题

如上所述，已经报道了3位羟基的立体特异性未经控制的3-羟基丁酸L-薄荷酯(参照专利文献5)，但其凉感强度还未令人满意，因此，追求具有更加强烈的凉感强度的化合物是普遍的主题。

因此，本发明提供了一种新的凉感成分或者感觉刺激成分，其具有更加强烈的凉感强度，并且清凉感和凉爽感的持久性优异。

另外，本发明提供了一种感觉刺激组合物，其具有更加强烈的凉感强度，并且清凉感和凉爽感的持久性优异。

此外，本发明提供了包含前面所述的感觉刺激组合物的香料组合物、食品饮料、香妆品、日用及家用品、口腔用组合物或药物。

解决问题的方法

为了解决上文所述的问题，本发明人进行了深入研究，并且发现，与3位羟基的立体特异性未经控制的常规3-羟基丁酸L-薄荷酯(下文中称其为“消旋体3-羟基丁酸L-薄荷酯”)相比，式(Ⅰ)所表示的(3R)-3-羟基丁酸L-薄荷酯具有更加强烈的凉感强度，凉感的持久性优异，从而可用作凉感成分和感觉刺激成分，并且在使用(例如)L-薄荷醇作为凉感剂时，式(Ⅰ)的化合物能够减轻L-薄荷醇具有的刺激性气味，此外，在其中加入了本发明的(3R)-3-羟基丁酸L-薄荷酯的香料组合物中，增强了香料组合物的香味扩散性和香气残留性，从而能够将高的气味质量改善效果赋予具有所述香料组合物的香味的产品中，并且基于这些发现完成了本发明。所述式(1)为：

[化学式1]

也就是说，本发明包括以下实施方案。

[1]一种凉感剂，其包含式(I)所表示的(3R)-3-羟基丁酸L-薄荷酯，所述式(I)为：

[化学式2]

[2]根据[1]所述的凉感剂，其中，所述(3R)-3-羟基丁酸L-薄荷酯的3位羟基的光学纯度大于或等于50％e.e.。

[3]一种感觉刺激组合物，其包含：式(I)所表示的(3R)-3-羟基丁酸L-薄荷酯；和至少一种选自由除(3R)-3-羟基丁酸L-薄荷酯之外的凉感成分和暖感成分构成的组的成分。