[发明专利]2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物及其制备方法有效
| 申请号: | 201010623699.9 | 申请日: | 2010-12-29 |
| 公开(公告)号: | CN102060805A | 公开(公告)日: | 2011-05-18 |
| 发明(设计)人: | 陈宏博;宋勇;李文有 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学 |
| 主分类号: | C07D285/135 | 分类号: | C07D285/135 |
| 代理公司: | 大连理工大学专利中心 21200 | 代理人: | 侯明远 |
| 地址: | 116024 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 噻二唑 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物,其特征在于其结构式为式(1)、(2)或(3):
2.根据权利要求1所述的2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物,其特征在于:
R1为氢原子、卤素、烷基、氨基、芳香基或带有取代基的芳香基;
R2为氢原子、卤素、烷基、氨基、芳香基或带有取代基的芳香基;
R3为氢原子、卤素、烷基、带有取代基的烷基、氨基、芳香基、带有取代基的芳香基、乙烯基、带有取代基的乙烯基、炔基、带有取代基的炔基、硝基、腈基、烷氧基、酰基、带有取代基的脂肪酰基或带有取代基的芳香酰基;
R4为氢原子、卤素、烷基、带有取代基的烷基、氨基、芳香基、带有取代基的芳香基、乙烯基、带有取代基的乙烯基、炔基、带有取代基的炔基、硝基、腈基、烷氧基、酰基、带有取代基的脂肪酰基或带有取代基的芳香酰基;
R为氢原子、卤素、烷基、带有取代基的烷基、氨基、芳香基、带有取代基的芳香基、乙烯基、带有取代基的乙烯基、炔基、带有取代基的炔基、硝基、腈基、烷氧基、酰基、带有取代基的脂肪酰基或带有取代基的芳香酰基。
3.根据权利要求2所述的2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物,其特征在于,烷基为C1~C10烷基;所述的取代基为卤素、硝基、氨基、烷氧基、乙烯基、炔基、羟基或烷基所取代的基团,在芳香环上的位置为邻位、间位或对位,取代方式为单取代或多取代。
4.权利要求1、2或3所述2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物的制备方法,其特征在于,用5-取代-2-巯基-1,3,4-噻二唑与α,β-不饱和羰基化合物或α,β-不饱和腈类化合物、硝基类化合物,按1∶1~5的摩尔比,在碱性催化剂作用下,在甲醇、乙醇、丙醇、丙酮、丁酮、二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、氯仿、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜溶剂当中,0℃~80℃搅拌2~12小时,减压蒸去溶剂得粗产品,柱层析纯化,得目标化合物。
5.根据权利要求4所述2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物的制备方法,其特征在于所述的α,β-不饱和羰基化合物、α,β-不饱和腈类以及硝基类化合物结构如(4)、(5)或(6)。
6.根据权利要求4所述2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物的制备方法,其特征在于所述碱性催化剂为醇钠、二乙胺、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、吡啶、吡喃、四乙基硫酸氢铵、四丁基硫酸氢铵、碳酸钠或碳酸氢钠,用量为底物摩尔量的10~100%。
7.根据权利要求4所述2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物的制备方法,其特征在于所述柱层析采用乙酸乙酯/环己烷或乙酸乙酯/石油醚混合溶液作为展开剂,体积比为1~4∶1。
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