[发明专利]2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201010623699.9 申请日: 2010-12-29
公开(公告)号: CN102060805A 公开(公告)日: 2011-05-18
发明(设计)人: 陈宏博;宋勇;李文有 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C07D285/135 分类号: C07D285/135
代理公司: 大连理工大学专利中心 21200 代理人: 侯明远
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 噻二唑 化合物 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物,其特征在于其结构式为式(1)、(2)或(3):

2.根据权利要求1所述的2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物,其特征在于:

R1为氢原子、卤素、烷基、氨基、芳香基或带有取代基的芳香基;

R2为氢原子、卤素、烷基、氨基、芳香基或带有取代基的芳香基;

R3为氢原子、卤素、烷基、带有取代基的烷基、氨基、芳香基、带有取代基的芳香基、乙烯基、带有取代基的乙烯基、炔基、带有取代基的炔基、硝基、腈基、烷氧基、酰基、带有取代基的脂肪酰基或带有取代基的芳香酰基;

R4为氢原子、卤素、烷基、带有取代基的烷基、氨基、芳香基、带有取代基的芳香基、乙烯基、带有取代基的乙烯基、炔基、带有取代基的炔基、硝基、腈基、烷氧基、酰基、带有取代基的脂肪酰基或带有取代基的芳香酰基;

R为氢原子、卤素、烷基、带有取代基的烷基、氨基、芳香基、带有取代基的芳香基、乙烯基、带有取代基的乙烯基、炔基、带有取代基的炔基、硝基、腈基、烷氧基、酰基、带有取代基的脂肪酰基或带有取代基的芳香酰基。

3.根据权利要求2所述的2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物,其特征在于,烷基为C1~C10烷基;所述的取代基为卤素、硝基、氨基、烷氧基、乙烯基、炔基、羟基或烷基所取代的基团,在芳香环上的位置为邻位、间位或对位,取代方式为单取代或多取代。

4.权利要求1、2或3所述2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物的制备方法,其特征在于,用5-取代-2-巯基-1,3,4-噻二唑与α,β-不饱和羰基化合物或α,β-不饱和腈类化合物、硝基类化合物,按1∶1~5的摩尔比,在碱性催化剂作用下,在甲醇、乙醇、丙醇、丙酮、丁酮、二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、氯仿、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜溶剂当中,0℃~80℃搅拌2~12小时,减压蒸去溶剂得粗产品,柱层析纯化,得目标化合物。

5.根据权利要求4所述2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物的制备方法,其特征在于所述的α,β-不饱和羰基化合物、α,β-不饱和腈类以及硝基类化合物结构如(4)、(5)或(6)。

6.根据权利要求4所述2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物的制备方法,其特征在于所述碱性催化剂为醇钠、二乙胺、三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、吡啶、吡喃、四乙基硫酸氢铵、四丁基硫酸氢铵、碳酸钠或碳酸氢钠,用量为底物摩尔量的10~100%。

7.根据权利要求4所述2-硫代-1,3,4-噻二唑-3-基类化合物的制备方法,其特征在于所述柱层析采用乙酸乙酯/环己烷或乙酸乙酯/石油醚混合溶液作为展开剂,体积比为1~4∶1。

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