[发明专利]拟除虫菊酯中间体及其合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种有机化合物的合成，特别是2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸苯甲酯(benzyl 2，2-dimethyl-3-(3，3，3-trifluoroprop-1-ynyl)cyclo-propanecarboxylate)的合成，它是制备一种拟除虫菊酯的中间体。

背景技术

目前现有的家庭杀虫剂有胺菊酯、丙烯菊酯、氯菊酯等，其对蚊子、苍蝇、蟑螂等具有一定的击倒能力以及一定杀伤能力。

长期使用上述杀虫剂，蚊子等害虫已经具备了一定的耐药性；因此人们迫切希望能制备出具有更好杀虫性能的高效低毒家庭杀虫剂。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种成本低廉、工艺简单、易于工业化生产的2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸苯甲酯的合成方法。

为了解决上述技术问题，本发明提供一种拟除虫菊酯中间体，其名称为：2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸苯甲酯，结构式如下：

本发明还同时提供了上述拟除虫菊酯中间体的合成方法，依次包括以下步骤：

1)、以2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸为原料，以卤代烷烃作为溶剂，在酰化试剂的作用下，加热进行酰化反应，得含2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸酰氯的溶液，反应温度为50～80℃(优选60～75℃)，反应时间为2～6小时；所述酰化试剂与2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸质量比为0.5～10∶1；

2)、将所述含2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸酰氯的溶液与苯甲醇进行酯化反应，得到2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸苯甲酯溶液；反应温度为60～90℃(优选60～80℃)，反应时间为1～6小时，所述2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸与苯甲醇质量比为1.5～4∶1；

3)、将所得的2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸苯甲酯溶液进行精馏，得2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸苯甲酯。

作为本发明的拟除虫菊酯中间体的合成方法的改进：酰化试剂为三氯化磷或氯化亚砜。

作为本发明的拟除虫菊酯中间体的合成方法的进一步改进：卤代烷烃的体积与2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸的质量比为4～30ml/1g，卤代烷烃为环己烷、二氯乙烷或正己烷。

作为本发明的拟除虫菊酯中间体的合成方法的进一步改进：步骤3)的精馏在减压下进行，收集塔顶温度为96～98℃之间的馏分，得2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸苯甲酯。

本发明所得的2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸苯甲酯可用于进一步反应，从而制得拟除虫菊酯，拟除虫菊酯是一种可用作消灭蚊蝇、蟑螂的高效低毒杀虫剂。

本发明制备2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸苯甲酯的反应方程式如下：

本发明的拟除虫菊酯中间体，其化学名称为2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸苯甲酯，其分子式为C₁₆H₁₅F₃O₂，其结构式如S-1所示；溶于环己烷、二氯甲烷、二氯乙烷等有机溶剂，几乎不溶于水。

这种化合物并没有药效，但通过其进一步反应得到的拟除虫菊酯3-(2-氯-3，3，3-三氟烯丙基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸苯甲酯，其结构式如S-2所示，是一种重要的高效低毒家庭杀虫剂，相比于目前使用的家庭杀虫剂胺菊酯、丙烯菊酯、氯菊酯等来说，其对蚊子、苍蝇、蟑螂等具有更高的击倒能力以及更强的杀伤能力。

本发明所采用的制备酯的方法选择性高，因此采用本发明的方法制备2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸苯甲酯的总收率可达92.3％。

附图说明

下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步详细说明。

图1是2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸苯甲酯MS谱图。

具体实施方式

实施例1、一种2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸苯甲酯的制备方法，以2，2-二甲基-3-(3，3，3-三氟炔丙基)环丙烷羧酸、氯化亚砜(作为酰化试剂)、苯甲醇等为原料，依次进行以下步骤：