[发明专利]五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸双酯类化合物及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明属烟草技术领域，涉及一类单糖双酯类烟草保润剂，具体涉及五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸双酯类化合物、其制备方法和用途。

背景技术

卷烟保润性能与卷烟品质关系密切，增香保润技术研究是我国烟草行业未来几年科技研究和科技创新的主要方向之一。目前，我国卷烟生产中采用的保润剂主要为甘油、丙二醇、木糖醇等多羟基物质，主要依靠其吸收环境中的水分来保持烟丝润湿而起到保润作用，属于单向保润剂；此类保润剂虽可维持加工过程中烟丝的含水率，提高烟丝的耐加工性，但其维持成品卷烟含水率和改善吸食舒适度的效果并不真正令人满意。另外，由于此类多羟基类保润剂无防潮作用，用此类保润剂所处理烟草的含水率受环境温、湿度的影响较大，即在干燥的环境中烟草易失去水分导致其干燥感和刺激性增强，而在潮湿温暖的环境中烟草易吸收水分导致其发霉变质。因此，研究开发新型的具有保湿、防潮且同时有缓释料香作用的双向或复合保润剂，对提高我国卷烟产品的保润性能和国际竞争力具有重要的现实意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种五碳或六碳单糖类化合物的L-孟氧基乙酸双酯类化合物。

本发明的第二个目的在于公开该类五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸双酯类化合物的制备方法。

本发明的第三个目的在于公开该类五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸双酯类化合物的用途。

本发明的目的是这样实现的：

一种具有如下通式的五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸双酯类化合物，

其中，R代表五碳单糖或六碳单糖的残基；在双酯分子中，两个L-孟氧基乙酰基位于五碳或六碳单糖的任何两个可能位置；五碳单糖优选自：木糖、核糖、阿拉伯糖、来苏糖、核酮糖或木酮糖；六碳单糖优选自：葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、果糖、甘露醇或山梨醇。

本发明的第二个目的是这样实现的：

一种如权利要求1所述的五碳或六碳单糖-L-孟氧基乙酸双酯类化合物的制备方法，由步骤A和步骤B组成：

上式中X表示：Cl、Br；

步骤A：以L-孟氧基乙酸为起始原料，在合适溶剂或无溶剂条件下与卤代试剂反应，得L-孟氧基乙酰卤；

步骤B：由步骤A得到的L-孟氧基乙酰卤在合适溶剂中和缚酸剂存在条件下与五碳单糖或其衍生物、或六碳单糖或其衍生物反应，得相应的五碳或六碳单糖的L-孟氧基乙酸双酯和多酯混合物，再经重结晶或柱层析纯化，得相应的单糖-L-孟氧基乙酸双酯类化合物。

其具体制备方法描述如下：

步骤A：以L-孟氧基乙酸为起始原料，在合适溶剂或无溶剂条件下与卤代试剂反应，得L-孟氧基乙酰卤；

其中，所用卤代试剂为：氯甲酸酯（氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯或氯甲酸三氯甲酯等）、五氯化磷、三氯化磷、三溴化磷、三氯氧磷、二氯亚砜、草酰氯、光气、二(三氯甲基)碳酸酯、三氯乙酰氯、2,4,6-三氯-1,3,5-均三嗪、苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯、甲烷磺酰氯、二氯甲基甲醚、六氟环氧丙烷或a-卤代烯胺（a-氯代-N,N,2-三甲基丙烯胺或a-溴代-N,N,2-三甲基丙烯胺等），优选卤代试剂为：三氯化磷、二氯亚砜、二(三氯甲基)碳酸酯、a-氯代-N,N,2-三甲基丙烯胺或a-溴代-N,N,2-三甲基丙烯胺；

有溶剂条件下所用溶剂为：醚类溶剂（乙醚、异丙醚或甲基叔丁基醚）、石油醚、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、卤代烃（二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷或邻二氯苯）、脂肪烃（己烷、庚烷或辛烷）、C₃～C₈脂肪酮、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙酸异丙酯或乙腈，优选溶剂为：二氯甲烷、氯仿或乙酸乙酯；

L-孟氧基乙酸与卤代试剂的摩尔投料比为1.0﹕1.0～6.0，优选摩尔投料比为1.0﹕1.0～3.0；反应温度为0℃～100℃，优选反应温度为20℃～70℃；反应时间为0.5～48小时，优选反应时间为1～20小时。

步骤B：由步骤A得到的L-孟氧基乙酰卤在合适溶剂中和缚酸剂存在条件下与五碳单糖或其衍生物、或六碳单糖或其衍生物反应，得相应的五碳或六碳单糖的L-孟氧基乙酸双酯和多酯混合物，再经重结晶或柱层析纯化，得相应的单糖-L-孟氧基乙酸双酯类化合物；