[发明专利]新型光稳定剂-鸟嘌呤类似物的合成及表征无效

专利信息
申请号: 201010523535.9 申请日: 2010-10-27
公开(公告)号: CN102050823A 公开(公告)日: 2011-05-11
发明(设计)人: 焦家俊;韩嵩喆;吴玉婷;张萌 申请(专利权)人: 华东理工大学
主分类号: C07D473/18 分类号: C07D473/18;C08K5/3462
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 200237 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 新型 稳定剂 嘌呤 类似物 合成 表征
【说明书】:

技术领域:

发明涉及七个新型鸟嘌呤类光稳定剂的合成方法与表征,另涉及一种已有鸟嘌呤类似物的光学及结构性质的表征。 

背景技术:

目前应用较为广泛的一类紫外吸收剂如:二苯甲酮类、水杨酸类、苯并三唑类、三嗪类及氰代丙烯酸酯类,此类化合物可以通过振动有效的消散紫外光的能量同时不在可见光区显色并且不会因为光照产生化学反应以及降解。而这些化合物中如水杨酸类以及苯并三唑此类邻羟基芳香化合物UV吸收剂可形成分子内氢键(IMHB)螯合环,其耐光性是由于它们能通过快速的激发态分子内质子转移(ESIPT)和高效无辐射去活过程(IC)进行可逆酚式-醌式互变异构转换循环,从而有效地将激发能转换为无害的热能(式1)。 

式1.苯并三唑类紫外吸收剂的吸收机理 

DNA/RNA碱基不但具有低的荧光量子产率以及超快的激发态动态从而使他们有效的将有害的紫外光通过非辐射发散的方式消散掉,并且据报道碱基可以用在某些聚合物体系中作为一种光稳定剂使用,而鸟嘌呤的效果最佳。所以碱基以及碱基类似物据有作为紫外吸收剂的应用前景。 

本课题组结合邻羟基芳香化合物UV吸收剂的特点对鸟嘌呤与腺嘌呤进行了相应的修饰合成了以下一系列新的酰胺类碱基类似物(图2),并对这几种新型化合物进行了表征。 

式2.A1-A8结构式. 

发明内容:

本发明的目的是对七种新型鸟嘌呤类紫外光吸收剂进行表征及提出相应的合成方法。 

实现本发明的技术方案及表征结果如下: 

B1-B8                      C1-C8                         A1-A8 

A1,B1,C1:R2=R3=R4=H,R1=NO2A5,B5,C5:R1=R2=R4=H,R3=OCH3

A2,B2,C2:R1=R3=R4=H,R2=NO2A6,B6,C6:R1=R2=R4=H,R3=Cl 

A3,B3,C3:R1=R2=R4=H,R3=NO2A7,B7,C7:R1=R2=R4=H,R3=CH3

A4,B4,C4:R2=R3=R4=H,R1=OH     A8,B8,C8:R1=R3=H,R2=R4=NO2

i)SOCl2,THF,reflux,3~5h.ii)DMF,Pyridine,reflux,15h. 

(1)4~5小时完成酰氯(C1-C8)的合成,酰氯合成后溶于DMF中进行滴加,约20分钟滴加完毕后,加热反应至回流。 

(2)反应18h后先过滤出固体不溶物,然后对滤液加水静置2小时后析出大量固体即为反应产物(A1-A8)。 

七种鸟嘌呤类似物(A1-A8)的表征结果如下: 

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