[发明专利]一种含双环己基的液晶化合物及其制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 201010293278.4 申请日: 2010-09-27
公开(公告)号: CN101973878A 公开(公告)日: 2011-02-16
发明(设计)人: 梁晓;唐洪 申请(专利权)人: 清华大学
主分类号: C07C69/54 分类号: C07C69/54;C07C67/14;C08F20/28;C09K19/30;C09K19/38
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摘要:
搜索关键词: 一种 环己基 液晶 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种含双环己基的液晶化合物及其制备方法与应用。

背景技术

1888年,奥地利的科学家F.Reinitzer合成了一种特殊的有机化合物胆甾醇苯甲酸酯,把它的固态晶体加热到145℃时,便熔成液体,只不过是浑浊的,而一切纯净物质熔化时却是透明的。如果继续加热到175℃时,它似乎再次熔化,变成清澈透明的液体。此澄清液体稍微冷却,混浊又复出现。德国物理学家Lehmann对这种物质进行深入研究后将其定义为晶态流体,流动晶体(Fliessende kristalle),也就是今天所说的液晶(liquid crystal)。经过几十年的发展,尤其是近二十多年来,液晶理论不断完善,液晶科学也获得了许多重要的发展,研究领域遍及液晶光学、分子物理学、液晶化学、液晶分子光谱、生物液晶等各个学科。

高分子液晶是具有类似于低分子液晶有序结构的一类聚合物,它们在熔融状态或溶液中呈现出液晶特有的流动性和各向异性。在对溶致型高分子液晶材料的研究过程中发现,某些高分子液晶在特定的溶剂中显示出生物组织的功能,这为人工合成生物膜并使之具有生物活性提供了可能性;在对热致型高分子液晶材料的研究过程中发现,由于聚合物中液晶相态的存在,可以获得超高强度、超高模量、热稳定性高和力学性能好的各种合成纤维,这更加引起了人们对高分子化合物液晶态结构的巨大兴趣。随着对该类材料研究的不断深入,由液晶态聚合物得到的复合材料已经广泛应用于航空航天材料、建筑材料、防伪材料、光通讯材料和新型光学材料等多个领域。

高分子液晶材料根据其结构通常分为主链高分子、侧链高分子及主链侧链复合型三类。主链高分子液晶的结构特点为聚合物重复单元是具有液晶相结构的刚性骨架,如图1所示;侧链高分子液晶的结构特点为聚合物的重复单元是柔性的,具有液晶相结构的刚性骨架在分子的侧链上,如图2所示;主链侧链复合型高分子液晶的结构特点为聚合物重复单元和聚合物分子的侧链上都存在具有液晶相结构的刚性骨架,如图3所示。

在液晶的应用过程中,为了满足各种环境的要求,对液晶材料提出了各种新的要求。早期高分子液晶具有液晶相结构的刚性骨架中通常都含有苯环结构,苯环结构中含有一个大的共轭体系,对紫外光有较强的吸收,因此影响了材料的稳定性;随着研究的深入,环己烷环被越来越多的引入刚性骨架中,当用环己烷环取代液晶中的苯环后,π电子体系减少或消失,电荷密度分布降低,极化减弱,并且环己烷环相互交错垒叠,形成紧密堆积,致使液晶清亮点增加,该类液晶与结构相似的芳环类液晶相比粘度更低,且几乎没有紫外吸收,稳定性更好。

发明内容

本发明的目的是提供一种含双环己基的液晶化合物及其制备方法。

本发明所提供的液晶化合物,其结构通式如式(I)所示的化合物:

(式I)

式I中,n为1-5的整数,m为2-6的整数;-(CH2)m-和-CnH2n+1均为直链烷基。

本发明所提供的式I化合物的制备方法,包括下述步骤:

1)在惰性气氛中,将式II所示的烷基双环己基醇与式III所示的氯代烷基醇或溴代烷基醇在氢化钠(NaH)存在的条件下反应,得到式IV所示的4-羟基-烷氧基-4’-烷基-双环己烷;

2)在惰性气氛中,将式IV所示的4-羟基-烷氧基-4’-烷基-双环己烷与式V所示的丙烯酰氯进行反应,得到式I所示的化合物;

(式II)                                     (式III)

(式IV)                                     (式V)

所述结构式中,n为1-5的整数,m为2-6的整数;-(CH2)m-和-CnH2n+1均为直链烷基。

上述方法步骤1)中所述反应在有机溶剂中进行,所述有机溶剂具体可为四氢呋喃、乙醚或二氧六环。

步骤1)所述反应中,式II所示的烷基双环己基醇与式III所示氯代烷基醇或溴代烷基醇的摩尔比可为(1-2):(1-2),如1∶1,1∶1.5,1∶2,1.5∶1或2∶1;所述反应的反应温度为50-60℃,反应时间为1-24小时。

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