[发明专利]苯并呋喃-3-甲酮取代苯基类化合物及其制备和应用无效
申请号: | 201010245092.1 | 申请日: | 2010-08-05 |
公开(公告)号: | CN101914080A | 公开(公告)日: | 2010-12-15 |
发明(设计)人: | 傅磊;蒋玺臻;刘文陆;姜发琴;谢东升;张伟 | 申请(专利权)人: | 上海交通大学 |
主分类号: | C07D307/80 | 分类号: | C07D307/80;A61K31/343;A61P35/00;A61P31/00;A61P31/04 |
代理公司: | 上海交达专利事务所 31201 | 代理人: | 王锡麟;王桂忠 |
地址: | 200240 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 呋喃 取代 苯基 化合物 及其 制备 应用 | ||
1.一种苯并呋喃-3-甲酮取代苯基类化合物,其特征在于,其结构式如下:
其中:R为4-甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基、4-羟基苯基、3-羟基-5-甲氧基苯基、3,5-二羟基苯基、4-氯苯基、3-甲基-4-羟基苯基、2-溴苯基、2-羟基-3-甲基苯基、3-碘-4-羟基苯基、3,5-二氯苯基、2-溴-4,5-二氟苯基、2,3-二甲氧基苯基、3-甲基苯基或2-甲氧基苯基。
2.一种根据权利要求1所述的苯并呋喃-3-甲酮取代苯基类化合物的制备方法,其特征在于,通过4-甲基邻碘苯甲醚制备得到5-甲基-2-(4-甲氧基苯基)-苯并呋喃后与4-乙酰氧基苯甲酸反应制成(4-羟基苯基)-[2-(4-甲氧基苯基)-5甲基苯并呋喃]-3-甲基酮。
3.根据权利要求2所述的苯并呋喃-3-甲酮取代苯基类化合物的制备方法,其特征是,所述的4-甲基邻碘苯甲醚通过以下方式获得:将对甲酚溶于甲醇后加入碘化钠和氢氧化钠后制成悬浊液并将次氯酸钠溶液滴加入悬浊液中进行反应后得到粗品4-甲基邻碘苯甲酚,将粗品4-甲基邻碘苯甲酚溶于溶于丙酮后加入碳酸钾,加入碘甲烷后回流得到4-甲基邻碘苯甲醚。
4.根据权利要求2所述的苯并呋喃-3-甲酮取代苯基类化合物的制备方法,其特征是,所述的通过4-甲基邻碘苯甲醚制备得到5-甲基-2-(4-甲氧基苯基)-苯并呋喃的具体步骤为:首先将4-甲基邻碘苯甲醚、氯化钯三苯膦和碘化亚铜依次溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺中并依次加入三乙胺搅拌和对甲氧基苯乙炔,经加热反应及硅胶柱分离后,得到2,4’-二甲氧基-5-甲基-二苯乙炔;然后将2,4’-二甲氧基-5-甲基-二苯乙炔溶于甲醇后加入碳酸钾回流过夜后,采用硅胶柱分离,得到5-甲基-2-(4-甲氧基苯基)-苯并呋喃。
5.根据权利要求2所述的苯并呋喃-3-甲酮取代苯基类化合物的制备方法,其特征是,所述的4-乙酰氧基苯甲酸通过以下方式获得:将4-羟基苯甲酸溶于吡啶,滴加乙酸酐,室温反应,得4-乙酰氧基苯甲酸。
6.根据权利要求2或4或5所述的苯并呋喃-3-甲酮取代苯基类化合物的制备方法,其特征是,所述的(4-羟基苯基)-[2-(4-甲氧基苯基)-5甲基苯并呋喃]-3-甲基酮通过以下方式获得:将4-乙酰氧基苯甲酸在二氯亚砜中回流后,制备成4-乙酰氧基苯甲酰氯,与5-甲基-2-(4-甲氧基苯基)-苯并呋喃溶于无水二氯甲烷,加入四氯化锡,反应搅拌过夜,硅胶柱分离后,得(4-乙酰氧基苯基)-[2-(4-甲氧基苯基)-5甲基苯并呋喃]-3-甲基酮;将(4-乙酰氧基苯基)-[2-(4-甲氧基苯基)-5甲基苯并呋喃]-3-甲基酮溶于甲醇,加入氢氧化钾,反应后得(4-羟基苯基)-[2-(4-甲氧基苯基)-5甲基苯并呋喃]-3-甲基酮。
7.根据权利要求1-6中任一所述的苯并呋喃-3-甲酮取代苯基类化合物,其特征在于,用于抑制肿瘤细胞的生物活性。
8.根据权利要求1-6中任一所述的苯并呋喃-3-甲酮取代苯基类化合物,其特征在于,用于抑制微生物的生物活性。
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