[发明专利]一种5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于化合物制备方法技术领域，具体涉及一种精细化工中间体的制备方法。

背景技术

5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮是一种很有价值的精细化工中间体，它不仅应用于多种有机颜料的合成，同时也应用于染料、医药等领域。进入80年代后期以来，加拿大多美年公司、德国的克莱恩公司、瑞士的奇巴加基公司等多家公司对该产品的应用领域都做了深入、广泛的研究，同时也取得了很大的的进展，得到了很多应用性能非常优良的深加工产品。但到目前为止，5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮合成方面的报道文献很少，我们在包括CA和Beil.等相关文献的检索中，仅仅查到三篇有关5-氨基-6甲基苯并咪唑酮合成文献的报道。这三篇文献当中，俄国文献发表在Zhurnal obshchen kuimü1958年28期，该文章介绍的合成方法是，以5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮为起始原料，用锡在浓盐酸条件下进行还原反应，该工艺最终并没有得到纯净的目标产物，而是目标产物的盐酸盐，收率为71.3％。第二篇文章是美国专利US 6，087，480.1998年(与世界专利WO 99/36402.1999相同)，该专利同样采用5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮作起始原料，采取催化加氢的方法进行还原得到目标产物，收率为93％。但该专利没有报道所得产物的质量情况，而且该工艺加氢还原所用的催化剂是自制的，专利中并没有对催化剂的制造作明确的阐述。第三篇文献，是澳大利亚科蒂科股份有限公司在中国申请的专利，专利公开号为CN1675185，该专利采用合环、硝化、还原三步单元操作路线来实现目标产物的合成，从其报道的数据上看，合环收率56％，还原反应采用的是钯碳催化加氢，该工艺得到了合格的目标产物，没有报道还原的收率情况，从合环收率上看，原料成本比较高。

发明内容

本发明解决的技术问题是：提供5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮的制备方法，使收率提高。

本发明要解决其技术问题所采用的技术方案是：提供一种5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮的制备方法，其特征在于依次包括如下步骤：

(1)将3，4-二氨基甲苯同尿素进行缩合，制备5-甲基苯并咪唑酮；

(2)将5-甲基苯并咪唑酮，在稀硝酸条件下进行硝化反应，制得5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮；

(3)5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮再经过还原反应，制得目标化合物5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮

本发明在步骤(1)缩合所用的溶剂为邻二氯苯。步骤(1)所用的温度为130-185℃。步骤(2)所采用的硝化反应温度为2530℃。步骤(3)所采用的还原方式为铁粉还原或加氢还原。铁粉还原过程所采用的溶剂为乙醇-水体系，加氢还原采用的溶剂为DMF-水体系。还原反应所采用的溶剂浓度为：乙醇-水体系中乙醇质量百分含量为80-90％，DMF-水体系中DMF重量含量为70-90％。加氢还原所采用的催化剂是阮氏镍或者钯碳，适合的催化剂用量为不低于5-硝基-6-甲基苯并咪唑酮重量的3％。

本发明所具有的有益效果是：

1.通过本发明制备的5-氨基-6-甲基苯并咪唑酮，合环收率98.5％，硝化收率98.3％，铁粉还原收率89.2％，加氢还原收率91.8％。

2.还原反应中铁粉还原过程所采用的溶剂为乙醇-水体系，该体系低毒。加氢还原采用的溶剂为DMF-水体系，该溶剂易回收，节约成本。加氢还原所采用的催化剂是阮氏镍或者钯碳，催化效果好，成本低廉。

3.提供一种工艺简单、生产成本低廉的合成路线。

具体实施方式

以下给出具体的实施例，对本发明作进一步说明。

实施例一：

在一安装有搅拌、回流冷凝器、温度计、加热电热套的2000ml四口瓶中，加入1400g邻二氯苯，然后开动搅拌，在搅拌条件下向其中加入244g(2.0mol)3，4-二氨基甲苯和123g(2.05mol)尿素，加毕，开启加热套加热系统，将体系温度于1.0小时内，缓缓升温到143℃，并于143-147℃之间保温反应5.5小时，保温完毕后，撤掉电热套，搅拌下自然降温，当温度低于100℃后，用水浴将体系温度继续降低到30℃以内，过滤，水洗，然后在红外灯下烘干，得5-甲基苯并咪唑酮293.6g，纯度99.3％，收率98.5％。