[发明专利]制备(3R,4R,5S)-4,5-环氧基-3-(1-乙基丙氧基)-1-环己烯-1-甲酸乙酯的方法有效
申请号: | 201010191399.8 | 申请日: | 2010-06-02 |
公开(公告)号: | CN102267961A | 公开(公告)日: | 2011-12-07 |
发明(设计)人: | 李金亮;赵楠 | 申请(专利权)人: | 上海迪赛诺医药发展有限公司;上海迪赛诺药业有限公司;上海迪赛诺化学制药有限公司 |
主分类号: | C07D303/40 | 分类号: | C07D303/40;C07D301/02 |
代理公司: | 上海专利商标事务所有限公司 31100 | 代理人: | 樊云飞 |
地址: | 201203 上海市浦*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 制备 环氧基 乙基 丙氧基 己烯 甲酸 方法 | ||
1.一种(3R,4R,5S)-4,5-环氧基-3-(1-乙基丙氧基)-1-环己烯-1-甲酸乙酯的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(a)用醇类溶剂将(3R,4R,5R)-3-(1-乙基丙氧基)-4-羟基-5-O-甲基磺酰-1-环己烯-1-甲酸乙酯溶解,氨水作用下进行消除反应;
(b)从反应液中收集得到(3R,4R,5S)-4,5-环氧基-3-(1-乙基丙氧基)-1-环己烯-1-甲酸乙酯。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述醇类溶剂选自甲醇、乙醇或异丙醇。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述反应温度为40~100℃。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述反应时间为0.5~2小时。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述氨水为市售的25%~28%浓度的氨水。
6.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述醇类溶剂选自甲醇或乙醇。
7.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述反应温度为50~70℃。
8.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,所述氨水的用量为0.5~1.5毫升体积/克重量的(3R,4R,5R)-3-(1-乙基丙氧基)-4-羟基-5-O-甲基磺酰-1-环己烯-1-甲酸乙酯。
9.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(a)具体描述为:室温下用乙醇溶解(3R,4R,5R)-3-(1-乙基丙氧基)-4-羟基-5-O-甲基磺酰-1-环己烯-1-甲酸乙酯,以0.5~1.5毫升体积/克重量的(3R,4R,5R)-3-(1-乙基丙氧基)-4-羟基-5-O-甲基磺酰-1-环己烯-1-甲酸乙酯的量加入25重量%~28重量%浓度的氨水,升温至50~70℃继续反应0.5~2小时。
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