[发明专利]天然白藜芦醇二聚体类似物的制备方法有效

专利信息
申请号: 201010138216.6 申请日: 2010-04-01
公开(公告)号: CN102211989A 公开(公告)日: 2011-10-12
发明(设计)人: 孙逊;钟晨;昌军;谢程;陆洪福;阙兆麟;章思及 申请(专利权)人: 复旦大学
主分类号: C07C49/83 分类号: C07C49/83;C07C39/17;C07C39/23;C07C45/65;C07C37/055;C07C37/00
代理公司: 上海正旦专利代理有限公司 31200 代理人: 吴桂琴
地址: 20043*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 天然 藜芦 二聚体 类似物 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种天然白藜芦醇二聚体类似物的制备方法,其特征是通过下述合成路线以2-(3’,5’-二甲氧基)苯基-3-(4”-甲氧基)苯基-4,6-二甲氧基-茚酮-1为原料经过4~7步反应制备得到下式的白藜芦醇的二聚体化合物1-7:

2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,其包括步骤:

步骤I:在催化剂的作用下,2-(3’,5’-二甲氧基)苯基-3-(4”-甲氧基)苯基-4,6-二甲氧基-茚酮-1(8)的羰基被还原,得到中间体2-(3′,5′-二甲氧基苯基)-3-(4″-甲氧基苯基)-4,6-二甲氧基-2,3-二氢茚-1-醇(9);

步骤II:在催化剂作用下,化合物9和对甲氧基苄硫醇进行硫醚化反应得到(4-甲氧基苄基)-[2-(3′,5′-二甲氧基苯基)-3-(4″-甲氧基苯基)-4,6-二甲氧基-2,3-二氢茚-1-基]硫醚(10);

步骤III:在氧化剂的作用下,化合物10中的硫氧化成砜,在碱的条件下发生重排得到两个双键异构产物化合物11和12;

步骤IV:在催化剂的作用下,化合物11或12进行反马氏加成反应得到[2-(3′,5′-二甲氧基苯基)-3-(4″-甲氧基苯基)-4,6-二甲氧基-2,3-二氢茚-1基](4-甲氧基苯基)甲醇(13);

步骤V:化合物13在氧化剂的作用下得到化合物(14);

步骤VI:化合物11在催化剂作用下脱去甲基得到化合物3和6;

步骤VII:化合物12在催化剂作用下脱去甲基得到化合物2;

步骤VIII:化合物13在催化剂作用下脱去甲基得到化合物1;

步骤IX:化合物14在催化剂作用下脱去甲基得到化合物7;

步骤X:化合物7在催化剂作用下还原得到化合物4和5。

3.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤I中所述的催化剂是硼氢化钠、四氢铝锂或钯碳催化氢化。

4.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤II中所述的催化剂是In(OTf)3、三氟乙酸或氢化钠。

5.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤III中所述的氧化剂是间氯过氧苯甲酸;所述的碱是氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠或氢化钠。

6.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤IV中所述的催化剂是BH3·THF或9-BBN。

7.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤V中所述的氧化剂是三氧化铬或氯铬酸吡啶。

8.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤VI、VII、VIII或IX中所述的催化剂是三溴化硼或三氯化硼。

9.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤X中所述的催化剂是硼氢化钠、四氢铝锂或钯碳催化氢化。

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