[发明专利]天然白藜芦醇二聚体类似物的制备方法有效
申请号: | 201010138216.6 | 申请日: | 2010-04-01 |
公开(公告)号: | CN102211989A | 公开(公告)日: | 2011-10-12 |
发明(设计)人: | 孙逊;钟晨;昌军;谢程;陆洪福;阙兆麟;章思及 | 申请(专利权)人: | 复旦大学 |
主分类号: | C07C49/83 | 分类号: | C07C49/83;C07C39/17;C07C39/23;C07C45/65;C07C37/055;C07C37/00 |
代理公司: | 上海正旦专利代理有限公司 31200 | 代理人: | 吴桂琴 |
地址: | 20043*** | 国省代码: | 上海;31 |
权利要求书: | 查看更多 | 说明书: | 查看更多 |
摘要: | |||
搜索关键词: | 天然 藜芦 二聚体 类似物 制备 方法 | ||
1.一种天然白藜芦醇二聚体类似物的制备方法,其特征是通过下述合成路线以2-(3’,5’-二甲氧基)苯基-3-(4”-甲氧基)苯基-4,6-二甲氧基-茚酮-1为原料经过4~7步反应制备得到下式的白藜芦醇的二聚体化合物1-7:
2.如权利要求1所述的制备方法,其特征在于,其包括步骤:
步骤I:在催化剂的作用下,2-(3’,5’-二甲氧基)苯基-3-(4”-甲氧基)苯基-4,6-二甲氧基-茚酮-1(8)的羰基被还原,得到中间体2-(3′,5′-二甲氧基苯基)-3-(4″-甲氧基苯基)-4,6-二甲氧基-2,3-二氢茚-1-醇(9);
步骤II:在催化剂作用下,化合物9和对甲氧基苄硫醇进行硫醚化反应得到(4-甲氧基苄基)-[2-(3′,5′-二甲氧基苯基)-3-(4″-甲氧基苯基)-4,6-二甲氧基-2,3-二氢茚-1-基]硫醚(10);
步骤III:在氧化剂的作用下,化合物10中的硫氧化成砜,在碱的条件下发生重排得到两个双键异构产物化合物11和12;
步骤IV:在催化剂的作用下,化合物11或12进行反马氏加成反应得到[2-(3′,5′-二甲氧基苯基)-3-(4″-甲氧基苯基)-4,6-二甲氧基-2,3-二氢茚-1基](4-甲氧基苯基)甲醇(13);
步骤V:化合物13在氧化剂的作用下得到化合物(14);
步骤VI:化合物11在催化剂作用下脱去甲基得到化合物3和6;
步骤VII:化合物12在催化剂作用下脱去甲基得到化合物2;
步骤VIII:化合物13在催化剂作用下脱去甲基得到化合物1;
步骤IX:化合物14在催化剂作用下脱去甲基得到化合物7;
步骤X:化合物7在催化剂作用下还原得到化合物4和5。
3.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤I中所述的催化剂是硼氢化钠、四氢铝锂或钯碳催化氢化。
4.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤II中所述的催化剂是In(OTf)3、三氟乙酸或氢化钠。
5.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤III中所述的氧化剂是间氯过氧苯甲酸;所述的碱是氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠或氢化钠。
6.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤IV中所述的催化剂是BH3·THF或9-BBN。
7.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤V中所述的氧化剂是三氧化铬或氯铬酸吡啶。
8.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤VI、VII、VIII或IX中所述的催化剂是三溴化硼或三氯化硼。
9.如权利要求1或2所述的制备方法,其中步骤X中所述的催化剂是硼氢化钠、四氢铝锂或钯碳催化氢化。
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于复旦大学,未经复旦大学许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服】
本文链接:http://www.vipzhuanli.com/pat/books/201010138216.6/1.html,转载请声明来源钻瓜专利网。
- 上一篇:一种肠道增菌片培养基及其工艺方法
- 下一篇:阳图制版可成像元件及其使用方法