[发明专利]一种新的拟除虫菊酯化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种拟除虫菊酯化合物，是2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苄基-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯 基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯的立体异构体，其特征在于：所述化合物结构如（A） 式所示，式（A）中羧酸部分的碳碳双键为Z构型，且环丙烷1位的绝对立体构 型为R构型；即所述化合物是2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苄基-1R-(Z)-3-(3,3,3-三氟-1- 丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯

2.权利要求1所述的拟除虫菊酯化合物，其特征在于：所述化合物菊酸部分三 元环的立体结构为反式构型，即所述化合物为2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苄基-1R,反 式-(Z)-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯。

3.权利要求1所述的拟除虫菊酯化合物的一种合成方法，其特征在于：使用如 式（B）所示的1R-(Z)-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸与2,3,5,6- 四氟-4-甲氧基苄醇按照0.8~1.2:1的摩尔比，在有机溶剂中，于60~130℃、硫酸 或对甲苯磺酸催化下，进行酯化反应得到；其中，催化剂硫酸或对甲苯磺酸与 2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苄醇的摩尔比为0.01~0.1:1

4.权利要求1所述的拟除虫菊酯化合物的另一种合成方法，其特征在于：由式 （B）所示的1R-(Z)-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸经酰氯化试 剂酰氯化得到1R-(Z)-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酰氯后，再 与2,3,5,6-四氟-4-甲氧基苄醇反应制得

5.权利要求3或4所述的任意一种合成方法，其特征在于：式（B）所示的化 合物由1R-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸重结晶分离得到；其 中，重结晶所用的溶剂为甲醇-水，甲醇:水的重量比为0.1～10:1；1R-3-(3,3,3-三 氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸与所用重结晶溶剂的重量比为0.05~0.1:1。

6.权利要求5所述的合成方法，其特征在于：所述的1R-3-(3,3,3-三氟-1-丙烯 基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸由如（C）式所示的醛酯与wittig试剂(C₆H₅)₃P⁺-CH₂CF₃^-在四氢呋喃中以0.8～1.2:1的摩尔比在0~40℃下反应5~20小时，得到式(D)的化 合物再水解得到

   (C)其中R=CH₃,CH₂CH₃                               (D)其中R=CH₃,CH₂CH₃。

7.权利要求1所述的拟除虫菊酯化合物在防治卫生害虫方面的应用，其特征在 于：所述卫生害虫为蚊、蝇或德国小蠊。

8.权利要求7所述的应用，其特征在于：将所述化合物制成在加热挥发下的盘 式杀虫香、电热蚊香片或电热液体蚊香，或制成适合在常温下挥发使用的滤纸 飘带剂型。