[发明专利]一种制备香豆酸葡萄糖苷及其乙酯的方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种以亚麻籽为原料制备香豆酸葡萄糖苷及其乙酯的方 法。

技术背景：

亚麻籽(Flaxseed)是一种重要的经济油料作物，富含木酚素类物质， 其中开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷(SDG)的含量最高。除此以外，亚 麻籽中还含有其他酚类糖苷物质，如香豆酸葡萄糖苷、阿魏酸葡萄糖苷 (WO9630468A2)。

香豆酸(p-coumaric acid)，化学名为4-羟基苯丙烯酸，广泛存在 于自然界植物中，尤其以豆科植物含量居多。大量研究表明，香豆酸有很 强的生物活性，如抗氧化、抗肿瘤、抗化疗升白作用。香豆酸还是利胆的 有效成分，其利胆作用与等量去氢氧酸相近，而且具有作用缓和持久的特 点。香豆酸在酸性条件下能闭环生成香豆素，香豆素及其衍生物除了作香 料以外，发现其3、4位(有取代基的衍生物)具有强有力的抗血液凝结 作用，因此又用作抗凝血的药物，某些抗凝血作用特别强的又用作杀鼠剂。 香豆酸广泛应用于医药、食品、日用品、饲料等领域。研究表明香豆酸葡 萄糖苷和香豆酸葡萄糖苷乙酯作为香豆酸衍生物具有良好的生理活性和 较低的毒性(EP 0801945 A2)。

目前有关制备香豆酸葡萄糖苷及其乙酯的方法报道很少，研究工作主 要集中在分析鉴定上，所用技术手段局限于色谱法，例如Pernilla  Johnsson等经过柱色谱和高效液相色谱分离，利用核磁证明了亚麻籽中 香豆酸葡萄糖苷的存在(Polymeric fractions containing phenol  glucosides in flaxseed.Food Chemistry.2002，(76)：207-212)； Eliasson C等人通过高效液相色谱分析了碱水解后亚麻籽中SDG、香豆酸 葡萄糖苷和阿魏酸葡萄糖苷的含量(High performance liquid  chromatographic analysis of secoisolariciresinol diglucoside and  hydroxycinnamic acid glucosides in flaxseed by alkaline extraction. Journal of Chromatography A.2003，(1012)：151-159)；Vickram  Beejmohun等人利用微波从亚麻籽中提取SDG、香豆酸葡萄糖苷和阿魏酸 葡萄糖苷，考查了微波的功率、时间和碱浓度对提取率的影响，但并未使 其三者得到分离纯化(Microwave-assisted Extraction of the Main Phenolic Compounds in Flaxseed.Phytochemical Analysis.2007，18： 275-282)。Xin Li等人研究了木酚素聚合物碱水解和酸水解的产物，并 用高效液相色谱分析和分离这些物质，其中包括香豆酸葡萄糖苷及其乙酯 (Separation and determination of secoisolariciresinol  diglucoside oligomers and their hydrolysates in the flaxseed extract  by high-performance liquid chromatography.Journal of  Chromatography A，2008，(1185)：223-232)。综合以上文献，目前的 研究工作多是将香豆酸衍生物当作一种产品粗提得到，没有进行有效的分 离，或者是通过高效液相色谱法进行分析鉴定，还远没有达到可以规模化 生产的程度。

发明内容：

本发明的目的是提供一种以亚麻籽为原料制备高纯度，可工业化的制 备香豆酸葡萄糖苷或香豆酸葡萄糖苷乙酯的方法。

本发明是以亚麻籽为原料，用醇碱溶液提取，经过调节pH值，浓缩， 柱分离，干燥等工艺，得到高纯度的香豆酸葡萄糖苷乙酯，香豆酸葡萄糖 苷乙酯可以再经过水解得到香豆酸葡萄糖苷。

本发明的具体操作步骤如下：

(1)将亚麻籽除杂、脱胶后，与pH为10～13的醇碱溶液以1∶2～ 8的重量比混合，40～60℃下提取2～5小时，过滤，滤渣反复提取至醇 碱溶液无色，合并滤液；