[发明专利]一种多取代2H-吡喃类化合物的合成方法无效
申请号: | 200910066590.7 | 申请日: | 2009-03-04 |
公开(公告)号: | CN101492437A | 公开(公告)日: | 2009-07-29 |
发明(设计)人: | 董德文;王岩;信欣;梁永久 | 申请(专利权)人: | 中国科学院长春应用化学研究所 |
主分类号: | C07D309/34 | 分类号: | C07D309/34 |
代理公司: | 长春科宇专利代理有限责任公司 | 代理人: | 马守忠 |
地址: | 130022吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 吡喃类 化合物 合成 方法 | ||
技术领域
本发明属于有机合成方法,特别涉及一种乙酰基乙酰胺类化合物与Vilsmeier盐作用合成多取代2H-吡喃类化合物的合成方法。
背景技术
多取代2H-吡喃类化合物是一类重要的六元含氧杂环化合物,广泛存在于天然产物中,具有重要的生物、药物活性;同时作为一类多功能有机合成中间体,多取代2H-吡喃类化合物在有机合成,尤其是杂环化合物的合成中获得了广泛的应用。从目前已有文献来看,该类化合物的已有合成方法主要有两类:一类是采用已有2H-吡喃类化合物经传统有机化学反应进行官能化以获得新型2H-吡喃类化合物;另一类是由链状化合物经成环反应合成,包括由1,3-二羰基化合物与含邻位亚甲基羰基化合物的羟醛缩合成环反应[Tetrahedron Lett.2007,48,8998]、烯胺酮化合物与酰氯的成环反应[J.Org.Chem.1971,36,2602]、邻羟基苯甲醛与腈基乙酸衍生物的缩合成环反应[J.Med.Chem.1993,36,426]等等。然而已有方法多局限于某些特定的前体原料,或反应条件苛刻、步骤复杂、产率低,限制了它们的进一步应用。因此,2H-吡喃类化合物的重要性使得2H-吡喃类化合物的新型合成方法的开发以及新型2H-吡喃类化合物的获得一直是有机化学及药物化学工作者所面临的严重挑战和研究热点。
发明内容
本发明的目的是针对已有多取代2H-吡喃类化合物合成方法中适用范围窄、反应条件苛刻、步骤复杂、产率低等问题,提供一种多取代2H-吡喃类化合物的新型合成方法。
本发明一种多取代2H-吡喃类化合物的合成方法的步骤和条件如下:
所述的多取代2H-吡喃类化合物的结构式II如下:
式中,Ar为C6H5-、4-CH3C6H4-、4-(CH3CH2)C6H4-、4-[CH3(CH2)2]C6H4-、4-[(CH3)2CH]C6H4-、4-CH3OC6H4-、4-(CH3CH2O)C6H4-、4-[CH3(CH2)2O]C6H4-、4-[(CH3)2CHO]C6H4-、4-ClC6H4-、4-BrC6H4-、4-FC6H4-、4-NO2C6H4-、4-CNC6H4-、3-CH3C6H4-、3-(CH3CH2)C6H4-、3-[CH3(CH2)2]C6H4-、3-[(CH3)2CH]C6H4-、3-CH3OC6H4-、3-(CH3CH2O)C6H4-、3-[CH3(CH2)2O]C6H4-、3-[(CH3)2CHO]C6H4-、3-ClC6H4-、3-BrC6H4-、3-FC6H4-、3-NO2C6H4-、3-CNC6H4-、2-CH3C6H4-、2-(CH3CH2)C6H4-、2-[CH3(CH2)2]C6H4-、2-[(CH3)2CH]C6H4-、2-CH3OC6H4-、2-(CH3CH2O)C6H4-、2-[CH3(CH2)2O]C6H4-、2-[(CH3)2CHO]C6H4-、2-ClC6H4-、2-BrC6H4-、2-FC6H4-、2-NO2C6H4-、2-CNC6H4-、2,4-(CH3)2C6H3-、2,4-(CH3O)2C6H3-、2-(CH3O)-5-ClC6H3-、2,5-(CH3O)2C6H3-、3,4,5-(CH3)3C6H2-或3,4,5-(CH3O)3C6H2-;
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