[发明专利]一种均三嗪衍生物及该衍生物的制备方法及该衍生物在对胸腺嘧啶识别中的应用无效

专利信息
申请号: 200910064841.8 申请日: 2009-05-08
公开(公告)号: CN101544613A 公开(公告)日: 2009-09-30
发明(设计)人: 王华;李宗耀;赵春梅;李春丽;吴伟 申请(专利权)人: 河南大学
主分类号: C07D251/22 分类号: C07D251/22;G01N21/64
代理公司: 郑州睿信知识产权代理有限公司 代理人: 陈 浩;牛爱周
地址: 475001*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 一种 均三嗪 衍生物 制备 方法 胸腺 嘧啶 识别 中的 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种三嗪衍生物,特别是一种均三嗪衍生物,还涉及一种该 衍生物的制备方法,属于有机合成技术领域;同时本发明涉及一种该三嗪衍 生物在对胸腺嘧啶的识别中的应用,属于分子识别技术领域。

背景技术

新型的发光受体分子,研究其对核酸碱基的选择性识别不仅有助于了解 生物体内分子作用和转化的机理,同时对发展新的生物分子检测方法和研制 新药等都具有重要意义。氢键是一种重要的分子间作用力,在生物化学和分 子药理学研究中,尤其在生物大分子的三维结构中起着重要的作用。近年来, 借助氢键的形成,设计制作人工受体分子在对胸腺嘧啶进行识别方面取得了 一定进展。具体方法列举如下:

1)文献Supramolecular Science,5,405-410,1998公开了:Hiroyuki Asanuma等人合成的受体分子PVDAT与胸腺嘧啶或尿嘧啶通过氢键形成的 复合物A,该复合物A的结构如下式所示:

式中,R为氢时,化合物(a)为尿嘧啶;R为甲基时,化合物(a)为胸 腺嘧啶。上述的复合物A通过核磁手段作了证明,如图1所示,随胸腺嘧啶 浓度增加,胸腺嘧啶中的亚胺基上的质子信号向低场移动,而胸腺嘧啶中的 次甲基上的质子信号不随胸腺嘧啶浓度的增加而变化。

2)文献Chemistry Letters,720-721,2001公开了:Noboru Kitamura等人 利用一个铰链型分子(b)与N-丁基胸腺嘧啶(BT)通过氢键形成复合物B, 如下式所示:

复合物B的吸收光谱如图2所示,可以看出随N-丁基胸腺嘧啶浓度增加, 复合物B在328nm处的吸收峰减弱并伴随着在331nm处的一个新峰的渐起, 而且可以看到两个等吸收点326nm和330nm;复合物B的荧光光谱的变化如 图3所示,可以看出随N-丁基胸腺嘧啶浓度增加复合物B在320-360nm间的 荧光峰逐渐淬灭。从吸收峰的红移和荧光强度的减弱证实N-丁基胸腺嘧啶与 化合物(b)发生的三氢键复合。

3)文献高等学校化学学报,(1)37-39,2003公开了:聂丽华等人合 成出的受体分子CMTDP通过氢键作用与胸腺嘧啶形成复合物C,其分子结 构如下所示:

式中,(c)为胸腺嘧啶,通过荧光光谱的淬灭证明复合物C的形成,其荧 光光谱如图4所示,随胸腺嘧啶浓度的增大,CMTDP在568nm处的荧光强度 逐渐降低,同时在511nm处出现等发射点,表明两者形成了1∶1的氢键缔合 物。

综上所述,到目前为止对胸腺嘧啶的识别一直是以主体化合物的核磁化 学位移偏离或主体化合物的荧光淬灭的方法来进行,采用这些方法对胸腺嘧 啶识别的效果不明显、不直观,而且识别的准确性较差。其中荧光光谱的表 现形式为当氢键复合物形成的同时伴随着主体化合物荧光强度的淬灭,但荧 光发射峰的峰位没有明显的改变。

发明内容

本发明的目的是提供一种能够识别胸腺嘧啶的均三嗪衍生物。

本发明还提供了一种该均三嗪取代物的制备方法。

本发明的另一目的是提供一种该均三嗪衍生物在对胸腺嘧啶识别中的应 用。

为了实现以上目的,本发明的均三嗪衍生物所采用的技术方案是:具有 通式(I)的均三嗪衍生物:

其中R1代表具有亲水作用的通式(II)基团;

R2为助溶基团,代表C4~C18直链烷基取代基,所述的C4~C18直链烷基取代 基为正丁基,正戊基,正辛基,正癸基,正十二烷基,正十三烷基或者正十 八烷基;R3为荧光活性基团,代表萘基或者取代萘基。所述的R4代表氢或者 C1~C4烷基取代基,所述的C1~C4烷基取代基为甲基,乙基,丙基,异丙基, 正丁基或者异丁基。

所述的R4优选为氢。

所述的R2优选为正辛基。

所述的R3优选为萘基。

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