[发明专利]6-烷氧基-7-苯基-4-羟基-3-喹啉羧酸酯的合成及应用

权利要求书

1、一类如结构式I所示的6-烷氧基-7-苯基-4-羟基-3-喹啉羧酸酯化合物：

其中：

R₁为C₁～C₁₆或含有芳基的烷基，C₁～C₁₆烷基可以是直链的烷基、含支链的烷基、含有卤素取代基的烷基；含有芳基的烷基可以是2，5-二甲基苯甲基、对甲基苯甲基、对甲氧基苯甲基、邻甲基苯甲基、邻甲氧基苯甲基、2，4，6-三氟苯甲基、2，5-二甲基苯乙基、对甲基苯乙基、对甲氧基苯乙基、邻甲基苯乙基、邻甲氧基苯乙基、2，4，6-三氟苯乙基；

R₂为甲基、乙基或异丙基。

2、一种权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于：

第一步 中间体1的制备：

将邻苯基苯酚、亚硝酸钠和水按照1mol∶2～4mol∶2～4L的用量比加入三颈瓶中，而后开始滴加1～2L的10％～20％的稀硫酸，控制反应温度0～10℃，滴完后室温反应3～6h，TLC检测反应终点；过滤，真空干燥得黄色粉末状中间体1，产率40％～60％；

第二步 中间体2和中间体3的制备：

将中间体1、乙酸乙酯、Pd/C按照1g∶5～20mL∶0.05～0.20g的用量比加入三颈瓶中，在外温30～50℃下，通入H₂至反应体系不再吸收H₂为止，约需要2～8h，反应完后，停止通入H₂，得到溶有中间体2的混合液；将乙氧甲叉基丙二酸酯按照中间体2与乙氧甲叉基丙二酸酯的摩尔比为1∶1～2的用量加入到前述溶有中间体2的混合液中，加热至回流，反应2～5h，用TLC检测反应终点；反应完后，趁热滤去Pd/C，减压蒸去乙酸乙酯，用无水乙醇重结晶得白色粉末状中间体3，产率为65％～85％；

第三步 中间体4的制备：

将中间体3、K₂CO₃和卤代烃按照1mol∶1.0～2.5mol∶1～2mol的用量比加 入到干燥的DMF中，加热至70～90℃，反应2～4h，TLC检测反应终点；反应毕，加水，用乙酸乙酯萃取，而后用5％NaOH水溶液、饱和食盐水洗涤有机相，无水硫酸钠干燥过夜；减压蒸除溶剂，用无水乙醇重结晶，得粉末状中间体4，产率70％～80％；

第四步 目标物的制备：

5～10mL的二苯醚，加热升温至250～260℃，然后加入2～3g中间体4，反应10～30mins；反应毕，冷至室温，加入石油醚，过滤，固体用石油醚洗涤得目标物，产率60～70％。

3、一种权利要求1所述的化合物的应用，其特征在于用于预防和治疗鸡球虫病。