[发明专利]N,N,N’,N’-四烯丙基乙二胺氢卤酸盐及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种N，N，N’，N’-四烯丙基乙二胺氢卤酸盐及其制备方法。

背景技术

1951年美国学者G.B.Butler和F.L.Ingley发现二烯丙基季铵盐在叔丁基过氧化氢 等自由基引发剂作用下聚合生成水溶性聚合物，随后G.B.Butler和R.J.Angelo在1957 年提出了分子内成环-分子间增长的聚合反应机理解释了二烯丙基季铵盐单体分子采用自由 基引发剂生成含五员或六员环的线性高分子的原因，从此掀起了二烯丙基季铵盐聚合物的研 究、开发和应用的热潮。美国Calgon Co.于上世纪60年代中期成功开发了聚二甲基二烯丙 基氯化铵，推出了Calgon 261和Cat-Floc等产品，首先在导电剂和水处理剂方面获得成功 应用。此后，该公司在上世纪70年代对二甲基二烯丙基氯化铵的共聚物和其它二烯丙基二烷 基氯化铵聚合物进行了开发，推出了WT2600～2800系列产品，在造纸和石油等工业获得广泛 应用；在上世纪80年代又开发了Merquat 100和Merquat 500，开始了该类产品在化妆品方 面的应用。与此同时，其他国家也对二烯丙基季铵盐聚合物进行了积极的开发和应用，如日 本日东纺织公司在上世纪60年代开发了二甲基二烯丙基氯化铵与SO₂的共聚物，推出了PAS 系列产品，在金属腐蚀抑制剂、电镀光亮剂和染料固色剂等方面得到应用。

国内在上世纪80年代中后期开始对此类产品的研究开发，陆续有企业投入生产，但规模 和产品质量与国外有较大差距。由于此类产品具有正电荷密度高、水溶性好、高效无毒，相 对于其它阳离子高分子价格低廉，并具有杀菌性能等优点，已在石油开采、造纸、采矿、纺 织印染、水处理、日用化工、食品和医药工业等领域获得广泛的应用。

合成二烯丙基季铵盐聚合物单体的方法通常是采用氨或胺与烯丙基卤在碱存在下反应制 得。现有被研究和开发的二烯丙基季铵盐单体都是分子中只含一组由一个N原子和两个二烯 丙基组成的二烯丙基胺基团的分子，对于同一分子中含有两组由两个N原子分别与两个二烯 丙基组成的双二烯丙基胺基团的分子及其季铵盐聚合物的研究开发尚未有文献披露。

发明内容

针对上述情况，本发明的目的是提供一种N，N，N’，N’-四烯丙基乙二胺氢卤酸盐，它 不但可获得数目较多的活性基团，利于烯丙基的转化和新基团的引入，而且四个烯丙基构成 两组二烯丙基季铵基团，能按分子内成环-分子键增长的聚合反应机理生成新型结构的高分 子，从而获得大范围应用。本发明的另一个目的是提供一种制备N，N，N’，N’-四烯丙基乙 二胺氢卤酸盐的方法，该制备方法简单、可靠，收率高，制造成本低，反应易于控制，副反 应少，三废排放少，易于实现工业化生产。

为实现上述目的，本发明的一种N，N，N’，N’-四烯丙基乙二胺氢卤酸盐，该化合物的 结构式如下：

式中X为Cl、Br和I。

为实现上述另一目的，制备一种N，N，N’，N’-四烯丙基乙二胺氢卤酸盐的方法，其制 备工艺流程与具体操作步骤为：

(1)第一步，按乙二胺、烯丙基卤和碱的摩尔比为1∶2～2.4∶2～2.2，先将乙二胺加入反 应器中，加水配成质量百分浓度为20～50％的水溶液，再加入烯丙基卤，在40～60℃下反应 4～6h；然后边搅拌边加入质量百分浓度为45％的NaOH溶液中和，冷却至室温，析出结晶， 分离固体，将液相返回反应器中；

(2)第二步，上述液相中加入步骤(1)所用量50％的碱，充分搅拌溶解后再加入步骤(1)所用 量相同的烯丙基卤和烯丙基卤质量1～2％的相转移催化剂，于60～90℃下反应3～6h后，再 加步骤(1)所用量50％的碱，继续反应3～6h，冷却至室温，析出结晶，分离固体得液相；

(3)上述液相转入到分液漏斗中，静置30min后，分液得油相；

(4)在上述油相中加入油相质量0.1～0.15％的阻聚剂进行减压蒸馏，收集122～125℃/10 ×133.3Pa的馏分，得无色透明液体，即得中间产物N，N，N’，N’-四烯丙基乙二胺；