[发明专利]2,3-二芳基嘧啶[1,2-a]苯并咪唑杂环化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于杂环化合物技术领域，具体涉及到杂环不氢化的含五、六节环，有三个氮原子作为环杂原子，且其它苯环稠合的杂环化合物。

背景技术

嘧啶[1，2-a]苯并咪唑类化合物是自然界中不常见的化合物，此类化合物基本骨架嘧啶[1，2-a]苯并咪唑的合成方法大致可分为三大类：(1)2-氨基苯并咪唑类化合物和1，3-二羰基化合物的环加成；(2)邻位卤素羰基化合物分子内缩合反应；(3)2-氨基苯并咪唑类化合物与α，β-不饱和羰基化合物的环加成。但这些方法在合成嘧啶[1，2-a]苯并咪唑类化合物时，因产产率较低并且取代位置较难控制等局限性限制了它们的合成，并且到目前为止还未有人合成2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑类化合物。本发明以天然异黄酮及其衍生物为先导化合物合成2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑类化合物，该方法具有以下优点：

1.合成的路线短(一步即可得到目标化合物)，收率高。

2.反应条件温和，易于操作。

3.原子利用率高，产品纯化后处理工艺简单。

4.反应过程中不使用对环境有害的催化剂，反应溶剂为常用可回收溶剂。

同时，我们发现2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑类化合物固体均具有光致发光现象：它们在λex＝370-392nm条件下激发可发出λem＝490-507nm的黄色荧光，5，6-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑类化合物均可作为荧光或光致变色材料。

发明内容

本发明的一个目的在于提供一种2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑化合物。

本发明的另一个目的在于提供一种以异黄酮及其衍生物为先导化合物制备2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑化合物的方法。

本发明的进一步目的在于提供2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑化合物在作为光致发光材料的应用。

本发明所涉及的2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑化合物化学结构通式为式1，其中，取代基R₁为羟基或C₁～C₆的烷氧基，R₂为氢或C₁～C₆的烷氧基，R₃为氢或羟基或C₁～C₆的烷氧基或C₁～C₆的烷基，R₄为氢或C₁～C₆的烷基，R₅为氢或羟基或C₁～C₆的烷氧基，R₆为氢或C₁～C₆的烷基，R₇为氢。

式1

当式1中各取代基为下表所示的原子或基团时，化合物1～化合物18的化学名称分别为：

其中，化合物19的结构式为：

采用化学反应制备本发明的2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑的方法如下：

在反应釜中加入一种异黄酮化合物，搅拌下加入异黄酮化合物5-20倍重量的溶剂，再加入碱性催化剂和苯并2-氨基咪唑，所用碱性催化剂的量是异黄酮化合物摩尔量的1-3倍，苯并2-氨基咪唑的的量是异黄酮化合物摩尔量的1-5倍，用调温装置使反应液的温度为50～100℃，反应8～20小时，得权利要求1中的一种2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑化合物与未反应物的混合物；将反应后混合物的酸度调至中性，加入反应物总体积1～5倍量蒸馏水，充分搅拌，减压过滤，将该2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑化合物分离出来，得到粗品，粗品用重结晶方法使其纯化，得到2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑化合物的纯品。

其反应机理在于：碱性条件下，异黄酮的色元酮母体容易开环，形成1，3二羰基中间体，2-氨基苯并咪唑作为亲核物质与1，3二酮中间体缩合关环形成新的六元环，即得到本发明的2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑化合物。

本发明2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑化合物的制备方法中，化学反应所用的溶剂可以是甲醇、乙醇、乙二醇、正丁醇中的任意一种。

本发明2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑化合物的制备方法中，该反应的优选温度为60～80℃，化学反应的优选时间为9～12小时。