[发明专利]吡唑稠环衍生物的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及吡唑稠环衍生物的制备方法及该制备方法的中间体。

背景技术

作为促肾上腺皮质激素释放因子(Corticotropin-releasing-factor：CRF)受体拮抗剂，已知有对抑郁症、焦虑症等的预防或治疗有用的吡唑稠环衍生物，例如下式表示的N-环丙基甲基-7-(2，6-二甲氧基-4-甲氧基甲基苯基)-2-乙基-N-(四氢-2H-吡喃-4-基甲基)吡唑并[1，5-a]吡啶-3-胺)(以下也记作化合物(I))。

关于该化合物，有关于(1)7-苯基吡唑并[1，5-a]吡啶衍生物(参见专利文献1)及(2)7-苯基吡唑并[1，5-a]吡啶衍生物的制备方法(参见专利文献2)的报道。

专利文献1：国际公开第2004/037822号

专利文献2：国际公开第2005/100354号

发明内容

但是，上述各文献记载的吡唑稠环衍生物(7-苯基吡唑并[1，5-a]吡啶衍生物等)的制备方法中的向吡唑稠环衍生物中导入芳基的反应步骤，工业上的制备方法仍不令人满意。

本发明的目的在于提供化合物(I)的工业上有用的制备方法。

另外，本发明的目的在于提供能够在上述制备方法中使用的新型原料化合物或上述制备方法中的新型中间体。

本发明人等鉴于上述事实，经过反复潜心探讨、深入研究，结果完成了以下发明。

<1>一种化合物(I)或其盐的制备方法，所述制备方法包括下述步骤A：将下式表示的化合物(IV)中的羟基转化为甲氧基，得到下式表示的化合物(I)或其盐。

<2>上述<1>中，步骤A可以使用甲基化试剂来进行。

<3>上述<1>中，步骤A可以包括将化合物(IV)的羟基转化为离去基团的步骤A-1、和用甲氧基取代离去基团的步骤A-2。

<4>上述<3>中，步骤A-1可以使用选自磺酰氯、亚硫酰卤及卤化磷中的至少一种来进行。

<5>上述<3>中，步骤A-2可以使用碱金属氢氧化物及甲醇的组合、或金属醇盐来进行。

<6>上述<1>～<5>的任一项中，在步骤A之前，还可以包括下述步骤B：使下式表示的化合物(II)或其盐与下式表示的化合物(III)反应，得到化合物(IV)。

(式中，X表示卤素)

<7>上述<1>～<5>的任一项中，在步骤A之前，还可以包括下述步骤B：使下式表示的化合物(II)或其盐与下式表示的化合物(III’)反应，R¹为保护基P¹时，将得到的化合物的-OR¹转化为羟基，得到化合物(IV)。

(式中，X表示卤素。)

(式中，R¹表示氢原子或保护基P¹，P¹表示选自可以具有取代基的甲基、可以具有取代基的乙基、可以具有取代基的苄基及甲硅烷基类中的基团。)

<8>上述<7>中，在步骤B之前，还可以包括下述步骤：对下式表示的化合物(III”)的保护基P¹进行脱保护，作为化合物(III’)得到下式表示的化合物(III)。

(式中，保护基P¹具有与上述相同的定义。)

<9>一种化合物(I)或其盐的制备方法，所述制备方法使下式表示的化合物(II)或其盐与下式表示的化合物(V)或下式表示的化合物(VI)反应，得到下式表示的化合物(I)或其盐。

(式中，X表示卤素。)

(式中，P²及P³与-O-B-O-连接在一起，表示下式A-1～式A-4中任一个表示的基团。)

(式中，M表示碱金属、碱土金属或铵类。)

<10>下式表示的化合物(IV’)或其盐：

(式中，P¹表示选自可以具有取代基的甲基、可以具有取代基的乙基、可以具有取代基的苄基及甲硅烷基类中的基团。)。

<11>下式表示的化合物(III”)、(V)或(VI)或它们的盐。