[发明专利]生产pyripyropene衍生物的方法及其生产中间体

说明书

相关申请的交叉引用

本申请为要求基于日本专利申请号210804/2007(提交日：2007年8月 13日)的在先日本专利申请的优先权的申请。日本专利申请号210804/2007 的全部公开内容以引用方式并入本申请。

发明背景

发明领域

本发明涉及一种生产用作害虫防治试剂的pyripyropene衍生物的方 法，以及更具体地涉及一种生产在1-位和11-位具有酰氧基且在7-位具有 羟基的pyripyropene衍生物的方法。

背景技术

在1-位和11-位具有酰氧基且在7-位具有羟基的pyripyropene衍生物 为对害虫具有防治作用的化合物，如WO 2006/129714中所述。

WO 2006/129714和日本专利申请特许公开号259569/1996公开了一种 生产在1-位和11-位具有酰氧基且在7-位具有羟基的pyripyropene衍生物 的方法。根据该生产方法，从使用1，7，11-三酰氧基化合物作为起始化合物 通过酰氧基的非选择性水解而生产的多种产物中提纯或分离pyripyropene 衍生物。然而，该生产方法存在如产率低和不适合大量合成的问题。

此外，日本专利申请特许公开号259569/1996描述了将保护基组合用 于合成pyripyropene衍生物，并且Journal of Antibiotics第49卷，第11 期，第1149页，1996、Bioorganic Medicinal Chemistry Letter第5卷，第 22期，第2683页，1995、日本专利申请特许公开号269065/1996和WO 2008/013336公开了通过使用保护基将酰基引入7-位的合成实例。然而， 这些文件没有公开在生产在1-位和11-位具有酰氧基且在7-位具有羟基的 pyripyropene衍生物中使用保护基的具体方法。

发明概述

本发明人已经发现在1-位和11-位具有酰氧基且在7-位具有羟基的 pyripyropene衍生物可由以天然存在的物质获得的pyripyropene A通过使 用合适的保护基以高产率生产(日本专利申请特许公开号259569/1996； Bioorganic Medicinal Chemistry Letter第5卷，第22期，第2683页，1995 和WO 2004/060065)。本发明基于该发现而得到。

因此，本发明的目的是提供一种生产用作害虫防治试剂的 pyripyropene衍生物的方法以及提供作为生产pyripyropene衍生物的中间 体的化合物。

根据本发明第一方面，提供一种生产由式C表示的化合物C的方法：

[化学式1]

其中R’表示直链、支链或环状C_2-6烷基羰基，条件是当烷基羰基中的烷基 结构部分具有支链或环状类型时，R’表示C_3-6烷基羰基，其中所述方法包 括以下步骤：

(a₁)用碱使在由式A1表示的化合物A1的7-位的乙酰基水解而使化合物 A1选择性地脱酰：

[化学式2]

其中Ac表示乙酰基，

然后保护在7-位的羟基而得到由式B1表示的化合物B1：

[化学式3]

其中

Ac如上面所定义，